Estrazione

Fonte: Lara Al Hariri e Ahmed Basabrain presso l'Università del Massachusetts Amherst, MA, USA

1. Recupero CellulosaExpand

   L'estrazione e la filtrazione possono separare i composti in base alle loro proprietà di solubilità. In questo laboratorio, separerai una miscela di cellulosa, caffeina e acido benzoico in base alle loro solubilità in diclorometano, o DCM, e acqua.

   La caffeina e l'acido benzoico sono entrambi solubili nel DCM, ma la cellulosa non lo è. Quindi, in questa parte, scioglierai prima la maggior parte possibile della miscela in DCM e filtrerai la cellulosa insolubile. Continuerai a lavorare con la soluzione di acido benzoico e caffeina nella prossima sezione e misurerai la massa della cellulosa recuperata una volta che si sarà asciugata.

   • Prima di iniziare il laboratorio, indossa un camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti in nitrile. Eseguirai questo laboratorio in una cappa aspirante. nota: Il DCM è altamente volatile, tossico e irritante. DCM passerà attraverso i guanti in nitrile in pochi minuti. Cambia prontamente i guanti se ci metti del DCM.
   • Posiziona un imbuto separatore da 125 ml in posizione verticale in un dispositivo ad anello. Verificare che il rubinetto sia chiuso, quindi posizionare un imbuto di vetro nella parte superiore dell'imbuto separatore.
   • Prendi un pezzo di carta da filtro e pesalo usando una bilancia a caricamento dall'alto. Registra la massa della carta da filtro nella riga di cellulosa nel tuo quaderno di laboratorio.

     Tabella 1: Massa dei composti recuperati

     Composto	Contenitore vuoto (g)	Campione + contenitore (g)	Composto recuperato (g)	Massa recuperata percentuale
     cellulosa
     caffeina
     acido benzoico	-	-
     Messa iniziale di miscela (g)		Massa recuperata di miscela (g)		-

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   • Torna alla tua cappa aspirante e piega la carta da filtro a metà due volte. Posizionare la carta da filtro con la punta rivolta verso il basso nell'imbuto di vetro e aprire la carta in un cono.
   • Porta un becher da 100 ml sulle bilance. Misura ~1,5 g di miscela, registra la massa sul tuo quaderno di laboratorio e versala nel becher.
   • Etichetta un becher da 50 ml 'DCM'. Portare questo becher e un vetro dell'orologio sulla cappa aspirante del solvente. Versare ~40 mL di DCM nel becher. Copri il bicchiere con il vetro dell'orologio e rimettilo nel cappuccio.
   • Misura 20 ml di DCM con un cilindro graduato e versalo nel becher dei solidi. Mescolate il composto con una bacchetta di vetro per 1 – 2 minuti e rompete i grumi che si formano. Mescolare accuratamente il solido per assicurarsi che le sostanze solubili si dissolvano completamente.
   • Usa una pipetta Pasteur per bagnare la carta da filtro con circa 2 ml di DCM per fissarla in posizione.
   • Mescola brevemente la miscela per assicurarti che il materiale insolubile sia sospeso in soluzione e poi versalo rapidamente nell'imbuto.
   • Lava l'interno del becher con ~10 ml di DCM. Versare il risciacquo nell'imbuto e assicurarsi che non rimangano residui solidi nel bicchiere. Coprite il bicchiere DCM con un vetro d'orologio e mettetelo da parte.
   • Una volta che la soluzione ha finito di gocciolare nell'imbuto separatore, etichetta un grande bicchiere di orologio 'cellulosa' e rimuovi l'imbuto di vetro dall'imbuto separatore.
   • Rimuovi la carta da filtro dall'imbuto, facendo attenzione a non strapparla o versa il solido, e appoggia delicatamente la carta sul vetro dell'orologio. Quindi, cambia i guanti.
   • Posiziona il vetro dell'orologio in modo che la cappa aspirante si asciughi per far asciugare la carta da filtro e la cellulosa (1 ora).
2. Estrazione acido-base per separare acido benzoico e caffeinaExpand

   In questa parte dell'esperimento, separerai l'acido benzoico e la caffeina usando il DCM e l'acqua per i solventi. Questo crea una buona coppia di solventi per l'estrazione liquido-liquido perché il DCM e l'acqua sono immiscibili e hanno densità diverse. Tuttavia, la caffeina e l'acido benzoico sono entrambi molto meno solubili in acqua che nel DCM.

   Per separare questi composti, mescolerai l'acido benzoico e la soluzione di caffeina con l'idrossido di sodio per convertire l'acido benzoico in benzoato di sodio, che è altamente solubile in acqua e praticamente insolubile in DCM. La caffeina sarà per lo più inalterata. Quando la miscela si deposita in strati, tutto il benzoato di sodio si troverà nello strato acquoso perché è insolubile in DCM.

   Una piccola quantità di caffeina sarà nello strato acquoso, ma la maggior parte rimarrà nel DCM. Manterrai lo strato acquoso di benzoato di sodio per l'ultima parte del laboratorio, dove farai evaporare il solvente dallo strato organico per recuperare la caffeina solida.

   L'idrossido di sodio è corrosivo, quindi prestare attenzione durante la manipolazione e il trasporto. Basi robuste possono causare la fusione di superfici in vetro smerigliato come il giunto dell'imbuto separatore e il tappo, quindi aggiungi sempre idrossido di sodio attraverso un imbuto di vetro a stelo lungo per evitare che entri in contatto con il vetro smerigliato.

   • Etichetta due becher da 100 ml come 'strato acquoso' e 'strato organico' ed etichetta un becher da 50 ml '1 M NaOH'.
   • Porta il bicchiere NaOH, un vetro d'orologio e un cilindro graduato pulito da 50 ml al cofano dove sono conservate le basi. Misurare 40 mL di NaOH 1 M e versarlo nel becher. Copri il bicchiere e riportalo insieme al cilindro graduato nella cappa.
   • Riposiziona l'imbuto di vetro nella parte superiore dell'imbuto separatore. Misurare 20 mL di NaOH 1 M e versarlo nell'imbuto separatore.
   • Distribuisci un sottile strato di grasso sottovuoto in modo uniforme attorno ai lati del tappo dell'imbuto separatore. Utilizzare salviette da laboratorio per rimuovere il grasso in eccesso e rimuovere il grasso sul fondo del tappo per evitare di contaminare la soluzione.
   • Tappa l'imbuto separatore, rimuovilo con cura dal supporto e, tenendo il tappo in posizione, scuoti vigorosamente l'imbuto verticalmente per ~ 1 min.
   • Continua a tenere il tappo in posizione e capovolgi con attenzione l'imbuto di circa 150 ° con lo stelo puntato nel cappuccio. Aprire il rubinetto per sfiatare il vapore DCM accumulato. Una volta che il vapore è fuoriuscito, chiudere il rubinetto. Agitare e sfiatare l'imbuto separatore circa 25 volte in questo modo.
   • Posiziona l'imbuto separatore in posizione verticale nel dispositivo dell'anello e rimuovi il tappo. Non disturbarlo poiché la soluzione organica e acquosa si separano in strati. nota: L'acqua è meno densa del DCM, quindi lo strato acquoso sarà sopra lo strato organico.
   • Una volta che gli strati si sono separati, posiziona il becher organico sotto l'imbuto separatore. Aprire con cautela il rubinetto senza spingere l'imbuto separatore e lasciare che lo strato inferiore scarichi nel becher. Chiudere il rubinetto non appena l'ultimo strato organico lo attraversa. nota: Mescolerai lo strato organico con un'altra porzione di base acquosa, quindi è meglio far passare un po' dello strato acquoso qui piuttosto che lasciare il DCM alle spalle.
   • Metti da parte lo strato organico raccolto e metti il becher etichettato come strato acquoso sotto l'imbuto separatore. Riaprire il rubinetto per drenare lo strato acquoso nel becher. Chiudere il rubinetto una volta che l'imbuto è completamente vuoto.
   • Usa una salvietta da laboratorio per rimuovere il grasso residuo all'interno del giunto dell'imbuto separatore e versa nuovamente lo strato organico al suo interno usando l'imbuto di vetro.
   • Aggiungi i restanti 20 ml di 1 M NaOH all'imbuto separatore.
   • Applica un nuovo strato di grasso sul tappo e mettilo nell'imbuto. Agitare energicamente e sfiatare l'imbuto separatore circa 25 volte. Nota: anche se questo ridurrà la quantità di caffeina recuperata, neutralizzerà l'acido benzoico residuo, migliorando la purezza dello strato organico.
   • Una volta che le soluzioni sono ben miscelate, fissa l'imbuto in posizione verticale, rimuovi il tappo e attendi che gli strati si separino.
   • Posiziona il becher organico sotto l'imbuto e raccogli quanto più strato organico possibile senza far passare lo strato acquoso.
   • Drena lo strato acquoso nel becher corrispondente. Mettere da parte lo strato acquoso per il momento e con attenzione, mettere l'imbuto separatore vuoto in modo che non sia d'intralcio nella cappa.
   • Prendi un po' di solfato di magnesio in una barca di pesatura e usa una spatola per aggiungerne una piccola quantità allo strato organico. Agitare delicatamente il becher in modo che tutta la polvere entri in contatto con il liquido. nota: Se il solfato di magnesio si trasforma in grumi traslucidi, raccoglie subito l'acqua e non sarà in grado di assorbirne di più.
   • Continua ad aggiungere solfato di magnesio fino a quando una porzione rimane bianca e polverosa quando fai roteare il becher.
   • Lascia asciugare lo strato organico dal solfato di magnesio per 15-20 minuti.
   • Mentre aspetti, misura la massa di una fiaschetta di Erlenmeyer da 100 ml e registrala nella riga della caffeina nel tuo quaderno di laboratorio. Quindi, fissa il pallone nel cappuccio con un morsetto a 3 punte e posiziona un imbuto di vetro nel pallone.
   • Una volta che lo strato organico si è asciugato per almeno 15 minuti, prendi un altro pezzo di carta da filtro circolare, piegalo in quarti e mettilo nell'imbuto.
   • Usa una pipetta Pasteur pulita per bagnare la carta da filtro con DCM. Quindi, versare lo strato organico nell'imbuto e sciacquare l'interno del becher con 1 – 2 ml di DCM. Attendere che la soluzione passi completamente attraverso il filtro.
   • Rimuovi l'imbuto e posiziona la fiaschetta su una piastra calda. Riscaldare la soluzione a 40 °C per far evaporare il DCM, lasciando dietro di sé la caffeina solida. Questo di solito dura circa 10 minuti.
   • Mentre aspetti, controlla la cellulosa essiccata. Usa una bacchetta di vetro per rompere delicatamente i grumi per aiutarlo ad asciugarsi più velocemente, ma fai attenzione a non strappare la carta da filtro.
   • Una volta che il DCM è evaporato completamente dalla caffeina, spegni la piastra riscaldante e lascia raffreddare la fiaschetta. Rompi i ciuffi con una bacchetta di vetro se li vedi.
   • Misura la massa combinata della fiaschetta e della caffeina e registrala nel tuo quaderno di laboratorio. Conservare il pallone in un luogo sicuro durante l'ultima parte del laboratorio.
3. Reprotonazione dell'Acido BenzoicoExpand

   Nell'ultima parte del laboratorio, utilizzerai l'acido cloridrico per riprotonare l'anione benzoato. L'acido cloridrico è tossico e corrosivo, quindi fai attenzione. L'acido benzoico è minimamente solubile in acqua, quindi la maggior parte di esso precipiterà dalla soluzione, permettendoti di raccoglierlo per filtrazione.

   • Riempi un grande bicchiere per 3/4 di ghiaccio tritato e aggiungi acqua quanto basta per riempire gli spazi tra il ghiaccio. Mettere il becher degli strati acquosi combinati nella vasca da bagno.
   • Etichetta due cilindri graduati da 10 ml '3 M HCl' e 'acqua deionizzata'. Aggiungere ~10 ml di acqua deionizzata al cilindro graduato corrispondente. Portare l'altro cilindro graduato alla cappa per acidi e ottenere circa 5 mL di HCl 3 M.
   • Procurati due pipette Pasteur pulite e riempi una pipetta con 3 M HCl. Mescola l'HCl nella soluzione acquosa raffreddata poche gocce alla volta. Utilizzare carta pH per verificare se la soluzione ha raggiunto l'intervallo di pH target compreso tra 1 e 3. Continuare ad aggiungere 3 M di HCl in questo modo fino a raggiungere il pH target.
   • Lascia riposare la soluzione indisturbata nel bagno di ghiaccio per circa 10 minuti.
   • Assembla una configurazione di filtrazione sottovuoto utilizzando un pallone filtrante da 125 ml, un imbuto Büchner, carta da filtro circolare e un adattatore di gomma.
   • Usa una pipetta Pasteur pulita per bagnare la carta da filtro con alcune gocce di acqua deionizzata.
   • Una volta che la soluzione acquosa è rimasta per 10 minuti, versala nell'imbuto Büchner e apri il pallone per passare il vuoto.
   • Posiziona il cilindro graduato di acqua deionizzata nel bagno di ghiaccio e lascialo raffreddare per 3 – 5 minuti. Usa una spatola per raschiare il solido rimanente nel becher nell'imbuto.
   • Sciacquare il becher con ~3 ml di acqua fredda e versare il contenuto nell'imbuto. Assicurarsi che tutti i solidi siano trasferiti.
   • Lascia il vuoto in funzione fino a quando l'acqua smette di gocciolare dall'imbuto. Quindi, chiudere il vuoto e rompere il sigillo del pallone. Posizionare l'imbuto in posizione verticale in un pallone vuoto per far asciugare completamente l'acido benzoico (1 ora).
   • Mentre aspetti che l'acido benzoico si asciughi, smaltisci il solfato di magnesio in un contenitore di rifiuti designato, versa il DCM avanzato in un contenitore di rifiuti alogenati e metti le pipette Pasteur usate nel contenitore di vetro per rifiuti.
   • Combina il filtrato acquoso e l'eventuale HCl avanzato nel becher acquoso. Diluire la miscela con ~10 ml di acqua deionizzata e neutralizzarla a circa pH 7 con bicarbonato di sodio. Sciacquare i rifiuti acquosi nello scarico con acqua corrente del rubinetto.
   • Lava il resto della tua vetreria e metti via la tua attrezzatura secondo i metodi abituali del tuo laboratorio, lasciando da parte i tre composti.
   • Una volta che l'acido benzoico è asciutto, azzera una barca di pesatura su una bilancia a caricamento dall'alto e trasferisci il solido sulla barca usando una spatola pulita. Registra la massa nel tuo quaderno di laboratorio.
   • Calcola le masse di cellulosa e caffeina sottraendo le masse dei recipienti vuoti dalle masse combinate dei recipienti e dei composti.
   • Somma le tre masse dei composti e confrontale con la massa iniziale. nota: Se la somma è maggiore della massa iniziale, allora un composto non era asciutto quando è stato pesato. Pesare nuovamente le mescole e controllare nuovamente le masse.
   • Una volta che hai tutte e tre le masse secche, smaltisci i composti nell'apposito contenitore per rifiuti e lava la tua vetreria rimanente. Infine, pulisci il pavimento della cappa con tovaglioli di carta umidi e getta via i rifiuti di carta rimasti.
4. RisultatiEspandi
   • Determina la composizione della miscela sconosciuta in base alle masse recuperate per ogni composto. Calcola le percentuali di massa di cellulosa, caffeina e acido benzoico nella miscela sconosciuta. nota: La composizione di massa effettiva della miscela era del 5% di cellulosa, del 47,5% di caffeina e del 47,5% di acido benzoico.
   • In base alla tua massa iniziale, calcola la massa iniziale teorica di ogni composto nel tuo campione e confronta questi valori con i tuoi dati.

     Tabella 2: Resa percentuale dei composti recuperati

     composto	Massa iniziale percentuale	Teorico iniziale Massa (g)	Recuperato Massa (g)	Percentuale di resa
     cellulosa	5
     caffeina	47.5
     acido benzoico	47.5
     	Messa iniziale di miscela (g)		-	-

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   • Ecco alcune fonti comuni di errore da questo esperimento.

     Errore	Fonte di errore
     La massa di cellulosa è molto alta e le altre masse composte sono basse	La caffeina e l'acido benzoico potrebbero non essersi dissolti completamente all'inizio del laboratorio e invece sono rimasti sulla carta da filtro etichettata per la cellulosa.
     La massa dell'acido benzoico è bassa rispetto alla caffeina recuperata	L'acido benzoico non è stato completamente convertito in benzoato di sodio, lasciando un mix di caffeina e acido benzoico nel DCM.
     La massa recuperata di caffeina è bassa	Perdita dovuta ai lavaggi acquosi, in particolare se la base acquosa era calda
     Recuperata la massa di acido benzoico bassa	Protonazione incompleta del benzoato di sodio, soluzione troppo calda, o precipitazione disturbata