Idrolisi di un estere

Gli oli vegetali e i grassi animali sono lipidi presenti in natura nelle piante o negli animali. Gli oli e i grassi sono spesso sotto forma di trigliceridi, che sono formati da una molecola di glicerolo e tre acidi grassi. Un acido grasso è un acido carbossilico debole con una catena idrocarburica come gruppo funzionale. Nel trigliceride, i tre acidi grassi sono legati alla molecola del glicerolo da legami estere. Un trigliceride, quindi, ha tre gruppi estere, rendendo la molecola un triestere.

Un estere è un tipo di molecola organica che è simile a un acido carbossilico, con l'idrogeno dell'ossidrile sostituito da un gruppo alchilico o arilico. Questo gruppo è etichettato come R-primo per mostrare che potrebbe essere diverso dal gruppo R sull'altro lato. In un trigliceride, R-prime è la spina dorsale del glicerolo e ogni gruppo R è la catena di un acido grasso.

Gli acidi grassi con doppi legami nelle loro catene di carbonio sono noti come acidi grassi insaturi. Questi doppi legami tendono ad essere nella conformazione cis, che mette una curva nella catena. I trigliceridi con queste catene piegate non possono combaciare strettamente, quindi le forze attrattive tra di loro sono tipicamente a lungo raggio e deboli.

Gli acidi grassi con solo legami singoli tra gli atomi di carbonio sono saturi. Queste catene non piegate consentono ai trigliceridi di impacchettarsi strettamente insieme, consentendo interazioni intermolecolari più forti e a corto raggio. Ciò conferisce ai trigliceridi saturi un punto di fusione più elevato rispetto ai trigliceridi insaturi, che di solito sono liquidi a temperatura ambiente.

I trigliceridi possono essere riconvertiti in acidi grassi e glicerolo idrolizzando i tre esteri. L'idrolisi dell'estere è una reazione che rompe un legame estere con una molecola d'acqua o uno ione idrossido per formare un acido carbossilico e un alcol. Un uso comune dell'idrolisi degli esteri è quello di creare saponi, che sono i sali degli acidi grassi dei trigliceridi. Questo processo è chiamato saponificazione.

In questa reazione, gli ioni idrossido attaccano ciascuno dei tre carbonili esteri nel trigliceride, producendo tre molecole di acido grasso e una molecola di glicerolo. I carbossilati degli acidi grassi si associano al controione della base, che di solito è sodio o potassio.

Ma come funziona il sapone? La lunga catena di carbonio è lipofila e idrofoba, il che significa che è attratta dai grassi ma non dall'acqua. Il gruppo carbossilato è idrofilo, il che significa che è attratto dall'acqua. Quando si mescolano acqua e sapone, le lunghe catene di carbonio tendono a interagire tra loro ed evitare l'interazione con le molecole d'acqua, mentre i gruppi carbossilati preferiscono interagire con l'acqua. Alla fine, le molecole di sapone formano gruppi chiamati micelle, con i carbossilati idrofili rivolti verso l'esterno.

Ora, supponiamo che ci sia grasso idrofobico sulle tue mani. Il semplice sciacquamento delle mani con acqua non rimuoverebbe il grasso. Quando ti lavi con il sapone, il grasso interagisce con le catene di carbonio del sapone. Quando le molecole di sapone formano le micelle, portano il grasso nel nucleo idrofobo racchiudendolo in un guscio idrofilo che può poi essere risciacquato con acqua.

In questo laboratorio, eseguirai una reazione di saponificazione per creare sapone dall'olio di cocco e dall'idrossido di sodio. Verificherai quindi la tolleranza del tuo sapone per l'acqua dura confrontando la capacità schiumogena nell'acqua deionizzata, nell'acqua del rubinetto e in una soluzione di cloruro di calcio, che imita l'acqua estremamente dura.