Identificazione degli alcoli

Gli alcoli sono una classe di molecole organiche che possiedono almeno un gruppo funzionale ossidrile collegato a un atomo di carbonio. Il metanolo e l'etanolo sono due alcoli familiari. Entrambi sono alcoli alifatici, il che significa che derivano da un idrocarburo e non contengono un gruppo benzenico.

Esistono tre classificazioni di alcoli alifatici. Il primo è un alcol primario, in cui il gruppo ossidrile è collegato a un atomo di carbonio che è collegato a un gruppo a base di carbonio, o alchilico. In un alcol secondario, il gruppo ossidrile è collegato a un atomo di carbonio che ha due gruppi alchilici. Infine, in un alcol terziario, il gruppo ossidrile è collegato a un atomo di carbonio con tre gruppi alchilici.

Gli alcoli possono anche essere aromatici, in cui un gruppo ossidrile è collegato direttamente al carbonio di un anello benzenico. La forma più semplice di alcol aromatico è il fenolo. I composti che contengono fenolo sono noti come derivati del fenolo o fenoli.

Alcune reazioni subite dagli alcoli possono essere utilizzate per distinguerle in base a differenze visibili nell'esito della reazione. Una di queste reazioni è il test del cloruro ferrico, che verifica la presenza di fenoli. Quando il cloruro ferrico viene aggiunto a un fenolo, si forma un complesso di ferro e tre fenoli viola. Questo non si osserva quando viene aggiunto a un alcol alifatico.

Un'altra reazione utile è il test di Jones, che viene utilizzato per identificare gli alcoli alifatici primari e secondari. Il reagente di Jones, una miscela di acido solforico e triossido di cromo in acqua, è un forte agente ossidante. Reagisce con gli alcoli primari per formare aldeidi, che poi formano acidi carbossilici, e reagisce con gli alcoli secondari per formare chetoni. L'aggiunta del reagente di Jones agli alcoli primari e secondari fa sì che la soluzione cambi colore da arancione a verde scuro. Gli alcoli terziari non reagiscono con il reagente di Jones perché sono resistenti all'ossidazione.

Infine, possiamo distinguere gli alcoli alifatici con il test di Lucas. Il reagente di Lucas, che è una miscela di cloruro di zinco e acido cloridrico, reagisce con alcoli secondari e terziari attraverso una reazione di sostituzione nucleofila S_N1. Il cloruro di zinco si coordina con l'ossigeno ossidrile per generare un eccellente gruppo uscente. Una volta eliminato, rimane un carbocatione caricato positivamente. Quindi, uno ione cloro attacca il carbocatione per formare un cloruro alchilico, che è insolubile in acqua e appare torbido.

Gli alcoli terziari reagiscono immediatamente con il reagente di Lucas per formare uno strato oleoso a temperatura ambiente. Gli alcoli secondari danno un risultato positivo dopo pochi secondi o pochi minuti. Gli alcoli primari danno un risultato negativo a meno che non vengano riscaldati.

In questo laboratorio, utilizzerai il test del cloruro ferrico, il test di Jones e il test di Lucas per identificare un alcol sconosciuto.