21.1: Gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono un gruppo di atomi con proprietà caratteristiche che, quando legati allo scheletro di carbonio di una molecola, alterano le proprietà di quella molecola. Ad esempio, la presenza di alcuni gruppi funzionali su una molecola la renderà idrofila, mentre altri la renderanno idrofoba. Questi gruppi funzionali sono una parte indispensabile della chimica organica e componenti importanti di molecole biologiche, come carboidrati, proteine, lipidi e acidi nucleici. Ogni gruppo funzionale è una disposizione unica di atomi e gli viene assegnato un nome per la combinazione di atomi che compongono il gruppo.

Idrocarburi

Legami forti e stabili tra gli atomi di carbonio producono molecole complesse contenenti catene, rami e anelli. La chimica di questi composti è chiamata chimica organica. Gli idrocarburi sono composti organici formati solo da carbonio e idrogeno. Gli alcani sono idrocarburi saturi - cioè idrocarburi che contengono solo legami singoli. Gli alcheni contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Gli alchini contengono uno o più tripli legami carbonio-carbonio. Gli idrocarburi aromatici contengono strutture ad anello. Sono anche conosciuti come gruppi arilici.

Alcoli ed eteri

Molti composti organici che non sono idrocarburi possono essere considerati derivati degli idrocarburi. Un derivato idrocarburico può essere formato sostituendo uno o più atomi di idrogeno di un idrocarburo con un gruppo funzionale, che contiene almeno un atomo di un elemento diverso dal carbonio o dall'idrogeno. Le proprietà dei derivati idrocarburici sono determinate in gran parte dal gruppo funzionale. Il gruppo –OH, noto come gruppo ossidrile, è il gruppo funzionale di un alcol. Il gruppo –R–O–R– è il gruppo funzionale di un etere.

Aldeidi, chetoni, acidi carbossilici ed esteri

I gruppi funzionali correlati al gruppo carbonilico includono il gruppo –CHO di un'aldeide, il gruppo –CO– di un chetone, il gruppo –COOH di un acido carbossilico e il gruppo –COOR di un estere. Il gruppo carbonile, un doppio legame carbonio-ossigeno, è la struttura chiave in queste classi di molecole organiche: le aldeidi contengono almeno un atomo di idrogeno attaccato all'atomo di carbonio carbonilico, i chetoni contengono due gruppi di carbonio attaccati all'atomo di carbonio carbonilico, gli acidi carbossilici contengono un gruppo ossidrile attaccato all'atomo di carbonio carbonilico e gli esteri contengono un atomo di ossigeno attaccato ad un altro gruppo di carbonio collegato all'atomo di carbonio carbonilico. Tutti questi composti contengono atomi di carbonio ossidati rispetto all'atomo di carbonio di un gruppo alcolico.

Ammine

L'aggiunta di azoto in una struttura organica porta a due famiglie di molecole. I composti contenenti un atomo di azoto legato in una struttura idrocarburica sono classificati come ammine.

Questo testo è adattato da Openstax, Chemistry 2e, Section 20.1: Hydrocarbons, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Alcohols and Ethers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.3: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters, and Openstax, Chemistry 2e, Section 20.4: Amines and Amides.

I gruppi funzionali sono insiemi di atomi, legati in modo covalente, che influenzano le proprietà di una molecola. Le molecole contenenti gli stessi gruppi funzionali spesso mostrano proprietà simili, e subiscono reazioni simili. La denominazione di gruppi funzionali consente la rapida identificazione degli atomi in una molecola, che è utile in chimica organica e biochimica.

Gli idrocarburi sono la base delle molecole organiche e contengono un numero variabile di atomi di carbonio e idrogeno. Questi includono alcani, alcheni e alchini. Gli atomi di carbonio negli alcani sono legati fra loro da legami singoli, mentre gli alcheni e gli alchini contengono rispettivamente doppi o tripli legami.

Gli idrocarburi possono formare anelli chiusi. Se l'anello contiene solo legami singoli, viene detto cicloalcano. Se gli atomi di carbonio sono collegati fra loro, alternando legami singoli e doppi, vengono definiti come anello aromatico o gruppo arilico.

Uno dei più semplici gruppi non contenenti carbonio è il gruppo idrossile, il quale contiene un atomo di ossigeno e un atomo di idrogeno. È un costituente importante di diversi composti, come metanolo, acqua e carboidrati. Un'altra categoria di gruppi funzionali sono i gruppi carbonile, che contengono un carbonio e un ossigeno legati fra loro da un doppio legame.

I gruppi contenenti carbonile includono gruppi funzionali come aldeidi, chetoni, esteri e gruppi carbossilici. Le aldeidi possiedono idrogeno e un gruppo variabile o R attaccato ad un carbonile, mentre i chetoni hanno due gruppi variabili. I gruppi R rappresentano spesso degli idrocarburi, ma possono essere altri gruppi o atomi.

Aldeidi e chetoni sono gruppi funzionali chiave nei carboidrati. Gli esteri sono costituiti da un gruppo carbonile affiancato da un gruppo R e da un ossigeno, mentre gli acidi carbossilici, o gruppi carbossilici, sono affiancati da un gruppo R e da un alcol. I lipidi contengono esteri, e gli amminoacidi contengono acidi carbossilici.

Gli amminoacidi hanno anche un altro gruppo funzionale comune, detto ammina o gruppo amminico. Un'ammina possiede un azoto con una coppia solitaria legata ad una combinazione di idrogeni e gruppi R.Gli aminoacidi sono i mattoni delle proteine. Un gruppo fosfato è un fosforo legato a quattro ossigeni e si trova comunemente nel DNA, il materiale genetico di tutti gli organismi viventi.

Esso può anche essere legato a proteine per alterarne la funzione.