Legami peptidici

Gli amminoacidi si legano in modo covalente fra di loro attraverso legami peptidici. Un legame peptidico collega il gruppo carbossilico di un amminoacido al gruppo amminico dell'altro. I peptidi sono piccole catene di amminoacidi che vanno da due a cinquanta monomeri.

Un legame peptidico si forma tramite una reazione di condensazione, che rilascia una molecola d'acqua. Quando un gruppo amminico e un gruppo carbossilico si legano insieme, si ottiene la formazione di un gruppo ammidico. Il legame peptidico ha una struttura planare rigida e mostra alcune caratteristiche di un doppio legame.

Questo perché il doppio legame sul carbonile può agire come una struttura di risonanza con il legame peptidico carbonio-azoto. Questa risonanza porta alla diminuzione della lunghezza del legame singolo, ad un aumento della lunghezza del doppio legame e inibisce la rotazione dei gruppi attorno al legame peptidico. I legami peptidici possono esistere nelle conformazioni cis e trans.

Nella conformazione cis, gli atomi di carbonio alfa sono sullo stesso lato del legame peptidico, e nella conformazione trans, sono sui lati opposti del legame. I legami peptidici si verificano principalmente nella conformazione trans, tranne quando la prolina contribuisce con il suo gruppo amminico alla formazione dei legami. Gli amminoacidi legati tramite legami peptidici hanno un N-terminale e un C-terminale.

L'N-terminale è l'estremità in cui il gruppo amminico non è coinvolto nella formazione di un legame peptidico, e il C-terminale è l'estremità in cui il gruppo carbossilico non è coinvolto nella formazione di un legame peptidico. La sequenza di amminoacidi in un peptide o di una proteina inizia sempre con il terminale N e termina con il terminale C.Quando due amminoacidi si legano insieme attraverso un legame peptidico, sono noti come dipeptidi. Quando tre e quattro amminoacidi si legano insieme attraverso legami peptidici, sono chiamati, rispettivamente, tripeptidi e tetrapeptidi.

E quando diversi amminoacidi si legano insieme attraverso legami peptidici, sono chiamati polipeptidi. I legami peptidici possono essere rapidamente scomposti mediante idrolisi utilizzando catalizzatori chimici, come acidi o enzimi detti proteasi. La rottura dei legami peptidici comporta l'aggiunta di una molecola d'acqua.

In alternativa, questi legami possono rompersi spontaneamente attraverso un lento processo in presenza d'acqua.