Proiezioni di Newman

Un modo comune di rappresentare una struttura tridimensionale di una molecola su una superficie bidimensionale è l'uso della notazione trattino-cuneo.

In questa notazione, le linee continue rappresentano i legami che giacciono sullo stesso piano; i cunei solidi indicano i legami che escono dal piano e i cunei tratteggiati rappresentano i legami situati dietro il piano.

In una molecola organica come l'1,2-dibromo-1,2-dicloroetano, i singoli legami, a causa della natura sigma della loro sovrapposizione orbitale, possono ruotare liberamente. Pertanto, la molecola può adottare forme diverse senza rompere i legami.

Le forme temporanee tridimensionali generate da tali rotazioni sono chiamate conformazioni e ogni struttura è indicata come conforme.

Consideriamo ora la notazione trattino-cuneo della molecola.

Una rotazione di 45° attorno all'asse verticale della molecola genera la proiezione del cavalletto. La molecola è vista da un angolo obliquo, con tutti gli atomi e i legami visibili.

In confronto, una rotazione di 90° della molecola dà origine a una proiezione planare chiamata proiezione di Newman.

In questo, la molecola viene osservata frontalmente, lungo il legame C-C, chiamato legame proiettato. Il cerchio rappresenta l'atomo di carbonio più lontano dall'osservatore e i legami connessi a questo carbonio sono tratti dalla periferia del cerchio.

Il centro del cerchio rappresenta il carbonio più vicino all'osservatore e i legami attaccati a questo carbonio sono disegnati come linee che si estendono dal centro.

I legami e i gruppi planari sono posizionati al centro, nella parte superiore e inferiore del cerchio. I legami a cuneo solidi sono posizionati a destra e tutti i legami tratteggiati sono posizionati a sinistra.

In alternativa, quando la molecola viene osservata da destra, i cunei solidi e tratteggiati si scambiano le loro posizioni.

L'angolo tra un legame al carbonio più vicino e un legame al carbonio più lontano è l'angolo diedro.