3.6
Una molecola di etano, se osservata lungo il legame carbonio-carbonio, mostra i gruppi C-H distanziati di 60° diedri. Questa è la conformazione sfalsata dell'etano.
La forma sfalsata dell'etano ha l'energia più bassa. Questo perché i legami C-H sono i più lontani l'uno dall'altro, riducendo al minimo la repulsione sterica tra gli elettroni nei legami e, quindi, stabilizzando la molecola.
Un altro fattore che stabilizza la conformazione sfalsata è l'interazione favorevole tra l'orbitale molecolare occupato e legante e un orbitale molecolare antilegante non occupato.
Ruotando il carbonio più lontano mantenendo fermo il carbonio più vicino si genera un numero infinito di conformazioni.
Ad angoli diedri di 0°, i legami C-H sui due atomi di carbonio sono vicini e si coprono a vicenda. Questa è la conformazione eclissata dell'etano.
A causa di una maggiore repulsione sterica e dell'assenza di un'interazione stabilizzante, l'energia dell'etano eclissato aumenta di 12 kJ/mol e ad ogni interazione H-H eclissante viene assegnato 4 kJ/mol.
La differenza di energia tra conformazioni eclissate e sfalsate è nota come deformazione torsionale o barriera torsionale.
La rotazione della molecola da 0º a 360º lungo il legame carbonio-carbonio genera diversi stati degeneri, sfalsati ed eclissati.
Un campione di gas etano, a temperatura ambiente, ha circa il 99% delle sue molecole nella conformazione sfalsata a più bassa energia.
L'energia ottenuta dalle collisioni molecolari viene utilizzata per subire la rotazione interna superando la barriera torsionale. La molecola, quindi, si sposta in una diversa forma sfalsata dopo aver attraversato lo stato eclissato ad alta energia.
Anche il prossimo idrocarburo – il propano – ha due principali conformatori: eclissato e sfalsato.
Il conformatore eclissato ha una deformazione torsionale di 14 kJ/mol. Ogni coppia di idrogeni eclissanti contribuisce con 4 kJ/mol, mentre l'interazione CH3-H con eclisse contribuisce con 6 kJ/mol.
In una molecola organica, la libera rotazione attorno al singolo legame carbonio-carbonio si traduce in conformeri energeticamente diversi della molec…
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