3.7: Conformazioni del butano

A differenza dell’etano e del propano, che hanno solo due conformazioni principali, il butano ha più di due conformeri. La forma sfalsata del butano, in cui i gruppi metilici voluminosi sui due atomi di carbonio sono posizionati su lati opposti, cioè con un angolo diedro di 180°, è la forma più stabile e a più bassa energia, chiamata conformazione anti. Questa conformazione è stabilizzata a causa dell'assenza di repulsione sterica tra i gruppi metilici ampiamente distanziati. Le altre due conformazioni sfalsate sono degenerate e hanno 3,8 kJ/mol di energia in più rispetto alla conformazione anti, emergendo dalla repulsione sterica tra i gruppi metilici che ora sono posizionati ad angoli diedri di 60°. Queste interazioni steriche sfavorevoli sono conosciute come interazioni gauche, e i conformeri, come tali, sono chiamati conformeri gauche.

Il butano totalmente eclissato, a causa dei due gruppi metilici che eclissano con un angolo diedro di 0°, ha l'energia più alta (19 kJ/mol) ed è la forma più instabile. Le altre due conformazioni eclissate, con due eclissi CH₃-H e una eclissi H-H, sono degenerate, ciascuna con un costo energetico di 16 kJ/mol.

Nel butano, le rotazioni attorno al legame centrale carbonio-carbonio generano diverse conformazioni della molecola. I conformeri, se osservati lungo il legame C2-C3, mostrano le varie proiezioni di Newman.

I cambiamenti di energia che risultano dalle rotazioni dei legami C2-C3 generano diverse conformazioni sfalsate ed eclissate di butano, con angoli diedri variabili tra i due gruppi metilici.

La forma sfalsata del butano, con un angolo diedro di 180°, ha l'energia più bassa ed è la forma più stabile. Si chiama anti conformazione.

La maggiore stabilità dell'anti butano è dovuta alla ridotta deformazione sterica, dovuta all'ampia separazione spaziale tra i due gruppi metilici.

Nelle altre due forme sfalsate, i gruppi metilici sono separati da angoli diedri di ± 60°. Queste sono chiamate conformazioni gauche.

Poiché i due gruppi metilici voluminosi sono relativamente più vicini, le loro nuvole di elettroni si respingono fortemente l'una con l'altra. Questa interazione sterica, chiamata interazione gauche, aumenta l'energia del conformatore gauche di 3,8 kJ/mol. Quindi, il gauche butano è meno stabile dell'anti butano.

Le due conformazioni gauche sono degenerate e speculari l'una dell'altra.

Tra i tre conformeri eclissati, la forma totalmente eclissata ha un angolo diedro di 0° tra i due gruppi metilici.

Poiché i gruppi metilici sono molto vicini in questa conformazione, i loro idrogeni subiscono forti repulsioni di van der Waals.

La deformazione sterica risultante, insieme alla deformazione torsionale, rende la forma totalmente eclissata del butano il conformatore meno stabile con un alto costo energetico di 19 kJ/mol.

Le altre due forme eclissate con angoli diedri di 120° e 240° hanno energie simili, e una forma è un riflesso dell'altra forma.

A causa della ridotta deformazione sterica in queste forme, l'energia del conformatore eclissato diminuisce a 16 kJ/mol.