Stereoisomeri

Ricordiamo che gli stereoisomeri sono molecole che differiscono solo nella loro forma molecolare complessiva. Sulla base della disposizione spaziale degli atomi costituenti, gli stereoisomeri possono essere classificati in diastereoisomeri ed enantiomeri.

I diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'uno dell'altro. Ad esempio, gli isomeri cis e trans dell'1,2-dimetilcicloesano sono diastereomeri, poiché queste molecole hanno la stessa connettività ma mostrano forme molecolari diverse e non sono immagini speculari l'una dell'altra.

I diastereomeri possono essere ulteriormente raggruppati in due diverse classi: quelli con legami π coinvolti e quelli senza.

Nel primo, come nel caso del cis-2-butene e del trans-2-butene, i diastereomeri mostrano diverse disposizioni spaziali dei gruppi sostituenti attorno al legame π. Qui, la rotazione ristretta attorno al legame π impedisce l'interconversione tra cis-2-butene e trans-2-butene, permettendo loro di esistere come composti distinti.

In questi ultimi, come nel caso del cis-1,2-dimetilcicloesano e del trans-1,2-dimetilcicloesano, i diastereomeri sono molecole che non sono sovrapponibili l'una all'altra e mostrano