Proprietà degli enantiomeri e attività ottica

Un oggetto chirale e la sua immagine speculare, come i nostri piedi, interagiscono in modo diverso con altri oggetti chirali, come un paio di scarpe.

Ad esempio, i nostri piedi sinistro e destro possono entrare solo nelle scarpe sinistra e destra, rispettivamente, e non viceversa. Al contrario, un oggetto achirale come un calzino può essere indossato ugualmente bene su entrambi i piedi.

Allo stesso modo, gli enantiomeri di una molecola mostrano proprietà diverse solo quando interagiscono con altri mezzi chirali.

Ad esempio, gli enantiomeri interagiscono in modo diverso con la luce polarizzata sul piano, un fenomeno noto come attività ottica.

La luce polarizzata ha vettori di campo elettrico che oscillano su un singolo piano, che viene ruotato di una certa quantità quando la luce polarizzata passa attraverso una soluzione di un enantiomero.

Qui, la luce polarizzata può essere interpretata come una sovrapposizione di polarizzazioni circolari chirali sinistrorse e destrorse della luce. Quando la luce polarizzata passa attraverso la soluzione, le molecole di enantiomero interagiscono maggiormente con una polarizzazione circolare. Ciò si traduce nella rotazione della luce polarizzata in una direzione specifica.

Ad esempio, il (R)-2-butanolo ruota il piano in senso antiorario ed è chiamato levogiratorio. L'altro enantiomero, (S)-2-butanolo, ruota il piano in senso orario ed è chiamato destrogiro.

Ad una data temperatura, il grado di rotazione osservato di una soluzione di un enantiomero dipende dalla rotazione specifica dell'enantiomero, dalla concentrazione dell'enantiomero e dalla lunghezza del percorso della cellula.

Gli enantiomeri, come il (R)-2-butanolo e il (S)-2-butanolo, hanno la stessa grandezza di rotazione specifica ma con segni opposti. Come tale, una miscela equimolare di enantiomeri non mostra alcuna rotazione netta della luce polarizzata. Tale miscela è indicata come miscela racemica.

La rotazione osservata da un campione può essere utilizzata per calcolare l'abbondanza relativa di un enantiomero rispetto all'altro, definita come eccesso enantiomerico o ee. Mentre una soluzione pura di un enantiomero ha un ee del 100%, le miscele racemiche hanno un ee dello 0%.