Molecole con più centri chirali

Ricordiamo che un centro chirale in una molecola, come nel (R)-2-butanolo, è un atomo tetraedrico con quattro diversi sostituenti. Alcune molecole, come il butano-2,3-diolo, hanno più centri chirali.

Mentre le molecole con un solo centro chirale sono sempre chirali, le molecole con più centri chirali possono avere configurazioni achirali.

Una molecola con n centri chirali ha 2ⁿ possibili configurazioni. Se una configurazione può essere sovrapposta a un'altra, queste due configurazioni rappresentano la stessa molecola. Pertanto, potrebbero esserci meno stereoisomeri distinti rispetto alle possibili configurazioni.

Ad esempio, il butano-2,3-diolo ha due centri chirali e quattro possibili configurazioni. Le configurazioni RR e SS sono immagini speculari l'una dell'altra, poiché la configurazione di ciascun centro chirale è invertita.

Sebbene le loro conformazioni a più bassa energia non sembrino essere immagini speculari nel complesso, ogni centro chirale è ancora l'immagine speculare del suo partner.

Qui, non c'è modo di ruotare le configurazioni RR e SS per renderle sovrapponibili, anche nelle loro conformazioni energeticamente meno favorevoli ma esattamente speculari. Quindi, sono una coppia enantiomerica.

L'altra coppia di configurazioni, RS e SR, sono sovrapponibili dopo una rotazione di 180°, cioè sono la stessa molecola. Quindi, il butano-2,3-diolo ha solo tre stereoisomeri distinti, uno dei quali è achirale. Questo stereoisomero achirale è chiamato composto meso.

Quasi tutti i meso composti hanno un piano di simmetria o un centro di simmetria. Tali molecole vengono trasformate nelle loro immagini speculari mediante una rotazione di 180°.

Tuttavia, una molecola con più centri chirali che manca di questi elementi può ancora essere sovrapponibile alla sua immagine speculare con una rotazione inferiore a 180°. Se esiste una tale rotazione, entrambe le configurazioni rappresentano lo stesso composto meso.