Proiezioni Fischer

La rappresentazione tridimensionale a cuneo-trattino di molecole con più centri chirali può essere molto complicata e difficile da disegnare.

Tali molecole possono essere rappresentate più facilmente attraverso le loro semplici proiezioni bidimensionali su una superficie piana, note come proiezioni di Fischer.

Nelle proiezioni di Fischer, tutte le obbligazioni di interesse sono rappresentate come linee orizzontali o verticali. Mentre le linee verticali puntano lontano dall'osservatore, le linee orizzontali sono dirette verso l'osservatore.

Una molecola con un solo centro chirale, come la gliceraldeide, può essere facilmente ruotata in modo tale che la spina dorsale del carbonio punti lontano dall'osservatore e gli altri sostituenti al centro chirale puntino verso l'osservatore. La proiezione di questo orientamento su un piano crea la proiezione di Fischer della gliceraldeide.

Nelle molecole con più centri chirali, come il ribosio, non è possibile una rotazione tale che tutti i sostituenti ai centri chirali si proiettino verso l'osservatore mentre la spina dorsale del carbonio punta lontano dall'osservatore.

La proiezione di Fischer di tale molecola viene generata in due fasi. In primo luogo, la molecola viene ruotata in modo tale che la catena di carbonio sia orientata dall'alto verso il basso, convenzionalmente con C-1 in alto.

In secondo luogo, la configurazione al centro chirale con il numero più basso è visualizzata in modo tale che i sostituenti puntino verso l'osservatore e la spina dorsale del carbonio sia inclinata verso l'esterno.

Questo orientamento genera la proiezione di Fischer per quel centro chirale. Ripetendo questo processo per ogni centro chirale della molecola si crea la proiezione di Fischer della molecola.

Tuttavia, la proiezione di Fischer è solo una rappresentazione bidimensionale semplicistica e non è direttamente correlata all'effettiva struttura tridimensionale della molecola.

Mentre la rotazione della proiezione di Fischer di una molecola nel piano di centottanta gradi non ha alcun effetto sulla rappresentazione complessiva, una rotazione fuori dal piano di centottanta gradi crea la proiezione di Fischer dell'enantiomero della molecola originale.