4.7
Proiezioni Fischer
La rappresentazione tridimensionale a cuneo-trattino di molecole con più centri chirali può essere molto complicata e difficile da disegnare.
Tali molecole possono essere rappresentate più facilmente attraverso le loro semplici proiezioni bidimensionali su una superficie piana, note come proiezioni di Fischer.
Nelle proiezioni di Fischer, tutte le obbligazioni di interesse sono rappresentate come linee orizzontali o verticali. Mentre le linee verticali puntano lontano dall'osservatore, le linee orizzontali sono dirette verso l'osservatore.
Una molecola con un solo centro chirale, come la gliceraldeide, può essere facilmente ruotata in modo tale che la spina dorsale del carbonio punti lontano dall'osservatore e gli altri sostituenti al centro chirale puntino verso l'osservatore. La proiezione di questo orientamento su un piano crea la proiezione di Fischer della gliceraldeide.
Nelle molecole con più centri chirali, come il ribosio, non è possibile una rotazione tale che tutti i sostituenti ai centri chirali si proiettino verso l'osservatore mentre la spina dorsale del carbonio punta lontano dall'osservatore.
La proiezione di Fischer di tale molecola viene generata in due fasi. In primo luogo, la molecola viene ruotata in modo tale che la catena di carbonio sia orientata dall'alto verso il basso, convenzionalmente con C-1 in alto.
In secondo luogo, la configurazione al centro chirale con il numero più basso è visualizzata in modo tale che i sostituenti puntino verso l'osservatore e la spina dorsale del carbonio sia inclinata verso l'esterno.
Questo orientamento genera la proiezione di Fischer per quel centro chirale. Ripetendo questo processo per ogni centro chirale della molecola si crea la proiezione di Fischer della molecola.
Tuttavia, la proiezione di Fischer è solo una rappresentazione bidimensionale semplicistica e non è direttamente correlata all'effettiva struttura tridimensionale della molecola.
Mentre la rotazione della proiezione di Fischer di una molecola nel piano di centottanta gradi non ha alcun effetto sulla rappresentazione complessiva, una rotazione fuori dal piano di centottanta gradi crea la proiezione di Fischer dell'enantiomero della molecola originale.
Imparare a disegnare le proiezioni Fischer delle molecole e comprenderne la rilevanza gioca un ruolo cruciale nella rappresentazione visiva delle molecole organiche. Una proiezione Fischer è una proiezione bidimensionale su una superficie planare per semplificare la rappresentazione tridimensionale a cuneo-trattino delle molecole. Ciò è particolarmente utile nel caso di molecole con più centri chirali che possono essere difficili da disegnare. Qui tutti i legami di interesse sono rappresentati come linee orizzontali o verticali. Mentre le linee verticali rappresentano un orientamento lontano dall’osservatore, le linee orizzontali indicano i gruppi diretti verso questo. Mentre le molecole con un singolo centro chirale possono essere trasformate nelle loro proiezioni Fischer in un unico passaggio, convertire la rappresentazione cuneo-trattino di una molecola con più centri chirali nella sua proiezione Fischer è un processo duplice.
Innanzitutto, la molecola viene ruotata per orientare la catena del carbonio dall'alto verso il basso, con il C-1 in alto. Successivamente, la configurazione nel centro chirale con il numero più basso viene visualizzata in modo tale che i sostituenti puntino verso l’osservatore e la struttura portante del carbonio sia inclinata in direzione opposta. Ripetendo questa procedura sistematicamente per tutti i centri chirali si genera la proiezione Fischer dell'intera molecola. Una rotazione della molecola di 180° nel piano della proiezione Fischer non fa differenza, ma una rotazione di 180° fuori dal piano della proiezione genera l’enantiomero della molecola. Bisogna notare che le proiezioni di Fischer sono solo una semplice rappresentazione 2D. Non sono direttamente correlati all'effettiva struttura spaziale 3D della molecola.
Figura 1: Rappresentazione diversa di una molecola di glucosio: (a) proiezione di Fischer, (b) cuneo-trattino, (c) proiezione di Haworth e (d) conformazione a sedia
Mentre le proiezioni di Fischer sono comunemente usate per rappresentare gli zuccheri in una forma a catena aperta, le proiezioni di Haworth sono tipicamente usate per rappresentare le loro forme cicliche. Per la proiezione di Fischer della molecola di glucosio ciclico nella Figura 1 (a), la corrispondente proiezione di Haworth è presentata nella Figura 1 (c). Va notato che, sebbene la proiezione di Haworth sia utile per presentare la stereochimica, non riesce a fornire una misura realistica della conformazione. Pertanto, per enfatizzare sia la conformazione che la stereochimica in una molecola, viene utilizzata la presentazione della sedia (illustrata nella Figura 1 (d)).
La rappresentazione tridimensionale a cuneo-trattino di molecole con più centri chirali può essere molto complicata e difficile da disegnare.
Tali molecole possono essere rappresentate più facilmente attraverso le loro semplici proiezioni bidimensionali su una superficie piana, note come proiezioni di Fischer.
Nelle proiezioni di Fischer, tutte le obbligazioni di interesse sono rappresentate come linee orizzontali o verticali. Mentre le linee verticali puntano lontano dall'osservatore, le linee orizzontali sono dirette verso l'osservatore.
Una molecola con un solo centro chirale, come la gliceraldeide, può essere facilmente ruotata in modo tale che la spina dorsale del carbonio punti lontano dall'osservatore e gli altri sostituenti al centro chirale puntino verso l'osservatore. La proiezione di questo orientamento su un piano crea la proiezione di Fischer della gliceraldeide.
Nelle molecole con più centri chirali, come il ribosio, non è possibile una rotazione tale che tutti i sostituenti ai centri chirali si proiettino verso l'osservatore mentre la spina dorsale del carbonio punta lontano dall'osservatore.
La proiezione di Fischer di tale molecola viene generata in due fasi. In primo luogo, la molecola viene ruotata in modo tale che la catena di carbonio sia orientata dall'alto verso il basso, convenzionalmente con C-1 in alto.
In secondo luogo, la configurazione al centro chirale con il numero più basso è visualizzata in modo tale che i sostituenti puntino verso l'osservatore e la spina dorsale del carbonio sia inclinata verso l'esterno.
Questo orientamento genera la proiezione di Fischer per quel centro chirale. Ripetendo questo processo per ogni centro chirale della molecola si crea la proiezione di Fischer della molecola.
Tuttavia, la proiezione di Fischer è solo una rappresentazione bidimensionale semplicistica e non è direttamente correlata all'effettiva struttura tridimensionale della molecola.
Mentre la rotazione della proiezione di Fischer di una molecola nel piano di centottanta gradi non ha alcun effetto sulla rappresentazione complessiva, una rotazione fuori dal piano di centottanta gradi crea la proiezione di Fischer dell'enantiomero della molecola originale.
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