Stereoisomeria dei composti ciclici

Ricordiamo che nei composti ciclici, come il cicloesano, la conformazione dell'anello determina prevalentemente la disposizione spaziale degli atomi costituenti. Pertanto, la stabilità conformazionale dell'anello influenza la simmetria molecolare e lo stereoisomeria dei composti ciclici.

Si consideri il caso dell'1,2-dimetilcicloesano, un cicloesano disostituito con due centri chirali e quattro possibili configurazioni. Qui, ogni configurazione manca di un piano di simmetria, poiché l'anello cicloesano esiste nella conformazione a sedia non planare.

Inoltre, l'anello cicloesano in queste molecole può facilmente subire il capovolgimento dell'anello a temperatura ambiente. Di conseguenza, ciascuna delle quattro possibili configurazioni dell'1,2-dimetilcicloesano può esistere come una miscela di due o più conformazioni.

Questa flessibilità conformazionale dell'anello cicloesano influenza il numero di possibili stereoisomeri dell'1,2-dimetilcicloesano.

Ad esempio, le configurazioni cis dell'1,2-dimetilcicloesano hanno conformazioni che sono enantiomeri l'una dell'altra.

Tuttavia, il capovolgimento dell'anello seguito da una rotazione di 180 gradi trasforma una configurazione in un'altr