Chiralità di azoto, fosforo e zolfo

Ricordiamo che qualsiasi centro tetraedrico con quattro diversi gruppi funzionali è chirale.

Sebbene questa proprietà sia comunemente osservata nel carbonio, vale per altri elementi dello stesso gruppo, come il silicio e il germanio, o in gruppi vicini come azoto, fosforo e zolfo. In quanto tali, formano enantiomeri risolvibili.

La sostituzione di uno dei quattro diversi gruppi funzionali con una coppia di elettroni forma anche un centro tetraedrico chirale. Ad esempio, un azoto sp³ nell'etilmetilammina è un centro tetraedrico chirale, poiché la sua immagine speculare non è sovrapponibile.

In linea di principio, mentre gli enantiomeri delle ammine chirali sono risolvibili, non possono essere separati a causa dell'inversione piramidale. Come con un ombrello esposto a una tempesta, l'ammina chirale si capovolge spontaneamente, risultando in una miscela racemica.

Tuttavia, l'inversione piramidale non è possibile nei sali di ammonio quaternario, come il cloruro di alliletilmetilfenil ammonio, consentendo una facile risoluzione degli enantiomeri R e S.

Allo stesso modo, i composti trivalenti del fosforo sp³ e i composti dello zolfo con coppie solitarie non subiscono l'inversione piramid