Prochiralità

La prochiralità si riferisce al concetto di due o più molecole achirali che reagiscono per dare origine a prodotti chirali.

Ad esempio, si consideri la riduzione del 2-butanone a 2-butanolo. Qui, le molecole achirali 2-butanone e boroidruro di sodio reagiscono per generare una miscela equimolare degli enantiomeri chirali (R)-2-butanolo e (S)-2-butanolo.

Le molecole achirali che possono essere convertite in prodotti chirali cambiando un solo sostituente sono indicate come prochirali.

Nelle molecole prochirali trigonali, la configurazione chirale del prodotto dipende dal fatto che il gruppo entrante si aggiunga al centro ibridato sp² dalla faccia superiore o dalla faccia inferiore della molecola.

In quanto tale, ogni faccia della molecola di butanone è unica e dovrebbe avere il proprio nome distinto, che può essere assegnato con il sistema Cahn-Ingold-Prelog.

Analogamente alla denominazione delle molecole chirali, le priorità sono assegnate ai sostituenti all'atomo di carbonio trigonale in base ai loro numeri atomici al primo punto di differenza. Le facce della molecola vengono quindi etichettate a seconda che la sequenza uno-due-tre sia in senso orario o antiorario.

Se la sequenza è