Chiralità in natura

Hai mai notato i motivi sul guscio di una lumaca da giardino? Con ogni probabilità, il guscio sarà avvolto a destra. Infatti, a Londra, quando è stata scoperta una lumaca a spirale sinistra, era così rara che è stata lanciata una campagna mondiale per trovarla una compagna a spirale sinistra.

In effetti, quasi tutte le lumache in tutto il mondo hanno gusci a spirale destra, una conseguenza della chiralità intrinseca dei loro geni.

Come le lumache, la maggior parte dei prodotti naturali e delle biomolecole sono chirali. Ad esempio, tutti gli amminoacidi presenti nel nostro corpo esistono come singoli enantiomeri, ad eccezione dell'unico amminoacido achirale, la glicina.

Gli amminoacidi sono i mattoni delle proteine; in quanto tali, la chiralità degli amminoacidi ha conseguenze significative sulla simmetria e sulla funzione di tutte le proteine e gli enzimi presenti in natura.

Considera il caso della chimotripsina, un enzima digestivo che si trova nell'intestino di molti animali. La chimotripsina umana, con 268 aminoacidi nella sequenza, ha 268 centri chirali.

Se ciascuno di questi amminoacidi potesse esistere in una delle loro due forme enantiomeriche, la chimotripsina umana avrebbe 2²⁶⁸ possibili configurazioni. Fortunatamente, gli amminoacidi esistono come singoli enantiomeri nel nostro corpo e, di conseguenza, la chimotripsina è presente in una sola configurazione chirale.

A causa della chiralità della loro struttura, la maggior parte degli enzimi come la chimotripsina reagiscono specificamente con uno solo dei due enantiomeri di una molecola. Questa enantioselettività si verifica quando solo uno degli enantiomeri può entrare nel sito di legame dell'enzima, analogamente a un meccanismo di blocco e chiave.

Di conseguenza, gli enantiomeri di una molecola farmacologica possono invocare diverse risposte biologiche nel corpo. Ad esempio, mentre l'enantiomero S del farmaco naprossene ha proprietà antinfiammatorie, l'enantiomero R del naprossene è una tossina epatica. Pertanto, il naprossene viene venduto come singolo enantiomero.

Alcuni farmaci, come l'ibuprofene, sono venduti come miscele racemiche. Qui, mentre l'enantiomero S è l'agente attivo, l'enantiomero R è inattivo e innocuo.