5.1
Dal sapore aspro dell'aceto nei condimenti per l'insalata ai liquidi caustici usati come detergenti per scarichi, gli acidi e le basi hanno molte applicazioni.
Secondo la teoria di Brønsted-Lowry, un acido è un donatore di protoni e una base è un accettore di protoni; quindi, una reazione acido-base è una reazione di trasferimento di protoni.
Esamina la reazione tra l'acido di Brønsted - acido acetico - e la base di Brønsted - ammoniaca. L'atomo di azoto nell'ammoniaca, a causa della sua coppia solitaria, funge da sito del recettore del protone.
Il trasferimento di protoni dall'acido alla base è mostrato utilizzando frecce curve, che illustrano il movimento degli elettroni.
La freccia dalla base denota lo spostamento degli elettroni di non legame al protone dell'acido, formando un nuovo legame covalente.
La freccia sull'acido mostra che il legame O-H si rompe per rilasciare un protone e che i suoi elettroni si spostano interamente verso l'atomo di ossigeno.
Lo ione acetato che rimane dalla deprotonazione dell'acido acetico è la base coniugata. Lo ione ammonio, risultante dalla protonazione dell'ammoniaca, è l'acido coniugato.
Si noti che l'acido acetico ha due potenziali siti recettoriali del protone - l'ossigeno carbonilico e l'ossigeno ossidrilico - e che funziona come una base di Brønsted nella sua reazione con l'acido solforico.
Il trasferimento di protoni dall'acido all'ossigeno carbonilico della base dà il catione A, mentre il trasferimento all'ossigeno ossidrilico della base dà luogo al catione B.
La carica positiva nel catione A può delocalizzare su tre atomi, dando luogo a tre strutture di risonanza del catione A. Nel catione B, tuttavia, la delocalizzazione avviene su due soli atomi, limitando a due il numero di strutture di risonanza che contribuiscono.
La maggiore delocalizzazione della carica nel catione A rende l'ossigeno carbonilico dell'acido acetico il sito di protonazione preferito in una reazione acido-base.
Nel 1923, la definizione Brønsted-Lowry di acidi e basi fu proposta da Johannes Brønsted e Thomas Lowry. Secondo questa teoria, un acido di Brønsted è…
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