Effetto livellante e soluzioni acido-base non acquose

In una reazione acido-base, quando viene utilizzata una base più forte della base coniugata del solvente, deprotona il solvente per produrre la base coniugata. Nel tempo, la base viene completamente consumata, rendendola indisponibile per deprotonare qualsiasi acido più debole del solvente.

Allo stesso modo, se viene utilizzato un acido più forte dell'acido coniugato del solvente, protona il solvente per produrre più acido coniugato. Alla fine, nessuna parte dell'acido è presente per protonare, una base più debole del solvente.

In entrambi i casi, il solvente impedisce alla base più forte o all'acido più forte di reagire con il composto desiderato. Questo è l'effetto livellante del solvente.

Per una reazione acido-base di successo, il solvente scelto deve facilitare la reazione senza reagire.

Per illustrare, si consideri una soluzione acquosa di ioni ammidici. Poiché uno ione ammide è più forte e meno stabile della base coniugata dell'acqua, deprotona l'acqua, favorendo la formazione di più ioni idrossido.

Di conseguenza, la soluzione contiene principalmente ioni idrossido e pochi ioni ammidici. A causa dell'effetto livellante dell'acqua, gli ioni ammidici vengono consumati e non sono disponibili per la deprotonazione di un composto come l'acetilene che ha un valore pK_superiore a quello dell'acqua.

Supponiamo che venga utilizzato un solvente più basico come l'ammoniaca con un valore pK_{superiore all'acetilene}. In questo caso, gli ioni ammide deprotoneranno l'acetilene invece del solvente ammoniaca e la reazione procederà come desiderato, producendo più base coniugata di acetilene.

Per riassumere, l'acidità del solvente livella la forza delle basi forti; cioè, la base utilizzata non può essere più forte della base coniugata del solvente.

Allo stesso modo, la basicità del solvente livella la forza degli acidi forti, il che significa che l'acido utilizzato non può essere più forte dell'acido coniugato del solvente.