Effetti risolutivi

La forza degli acidi e la stabilità relativa delle loro corrispondenti basi coniugate possono essere stimate dai valori di pK_a degli acidi. Valori più bassi di pK_a indicano acidi più forti e basi coniugate corrispondenti stabili.

Questo può essere spiegato in base alla capacità delle molecole di acido polare di stabilizzare i loro anioni base coniugati nelle loro soluzioni attraverso la solvatazione.

Ad esempio, si consideri la soluzione di etanolo e il suo ione etossido di base coniugato. Durante la solvatazione, l'estremità positiva del dipolo del solvente interagisce con l'anione etossido.

Questa attrazione carica-dipolo solvata pesantemente lo ione etossido stericamente non ostacolato e lo stabilizza efficacemente. Di conseguenza, la reazione di deprotonazione dell'etanolo allo ione etossido è favorita e l'etanolo ha un valore di pK_a 15,5.

Successivamente, considera la soluzione di isopropanolo e il suo ione isopropossido di base coniugato.

Rispetto allo ione etossido, lo ione isopropossido ha un gruppo metilico aggiuntivo al carbonio alfa, che lo rende stericamente più ostacolato.

Poiché meno molecole di solvente interagiscono con lo ione moderatamente ostacolato, l'anione isopropossido è meno stabile dello ione etossido, e quindi l'isopropanolo è un acido più debole dell'etanolo.

Infine, esaminare la soluzione di terz-butanolo e la sua base coniugata di ione tert-butossido.

Rispetto allo ione isopropossido, lo ione terz-butossido ha tre gruppi metilici ingombranti, che lo rendono scarsamente accessibile per l'interazione del solvente.

La scarsa stabilizzazione della base coniugata rende lo ione terz-butossido una base meno stabile dello ione isopropossido. Quindi, il terz-butanolo è un acido più debole dell'isopropanolo.

Per riassumere, un aumento dell'impedimento sterico degli anioni base coniugati diminuisce il loro grado di solvatazione, il che rende invariabilmente gli ioni meno stabili e i loro corrispondenti acidi più deboli.