Reazioni di sostituzione nucleofila

Molte reazioni di chimica organica procedono in condizioni catalizzate da acidi o basi, comprese le reazioni di sostituzione nucleofila.

Si consideri una semplice reazione acido-base dell'acido cloridrico con l'idrossido di sodio. Qui, lo ione idrossido è una specie ricca di elettroni e funge da base di Lewis. Deprotona l'idrogeno acido, formando acqua e ioni cloruro come base coniugata dell'HCl.

Ora, consideriamo una reazione di sostituzione nucleofila tra clorometano e idrossido di sodio. L'idrossido di sodio rimane il componente ricco di elettroni indicato come nucleofilo. Lo ione idrossido è la base coniugata dell'acqua, che è un acido debole con un pK_a di 15,7. Pertanto, è una forte base coniugata e un forte nucleofilo.

Il clorometano, d'altra parte, è un alogenuro alchilico primario. Qui il componente carente di elettroni è analogo a un acido di Lewis ed è chiamato elettrofilo.

Simile a una reazione acido-base, lo ione idrossido reagisce con l'elettrofilo donando la sua unica coppia di elettroni e formando un nuovo legame con il carbonio.

Contemporaneamente, il legame tra il cloruro, chiamato gruppo uscente, e il carbonio si rompe, e lo ione cloruro se ne va, portando con sé