Reazione S_N2: Cinetica

Una reazione di sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico può procedere in due possibili meccanismi: o in un singolo passaggio in cui la rottura e la formazione del legame avvengono simultaneamente o in un processo graduale, inclusa la formazione di un carbocatione intermedio. Ma come viene determinato?

Alla fine degli anni '30, Sir Christopher Ingold e Edward D. Hughes studiarono la cinetica di varie reazioni di sostituzione nucleofila per chiarire quale meccanismo fosse favorito.

La velocità di reazione è stata determinata sperimentalmente misurando la velocità iniziale di scomparsa del reagente o l'aspetto del prodotto. Inoltre, l'effetto della concentrazione del reagente sull'equazione della velocità è stato studiato variando la concentrazione di un reagente mantenendo costante l'altro.

Ingold e Hughes hanno osservato che la velocità di reazione per gli alogenuri alchilici primari, come il clorometano con gli ioni idrossido, dipende linearmente dalla concentrazione di entrambi i reagenti per un dato solvente e condizione di temperatura. Raddoppiando la concentrazione di entrambi i reagenti alla volta si raddoppiava la velocità. Quando la concentrazione di entrambi i rea