Reazione S_N2: mecanismo

Studi cinetici delle reazioni S_N2 mostrano che sia il nucleofilo che il substrato partecipano alla fase di determinazione della velocità. Tuttavia, non spiegano con precisione come le molecole si dispongono durante la reazione. Per derivare l'intero meccanismo di una reazione S_N2, si considerino le seguenti teorie.

In primo luogo, il substrato contiene un alogeno elettronegativo, che crea un legame polarizzato carbonio-alogenuro. Questo porta a un centro elettrofilo al carbonio che attrae il nucleofilo con la sua coppia solitaria di elettroni.

Tuttavia, la presenza di un'elevata densità di elettroni attorno all'alogenuro blocca efficacemente l'attacco frontale. Pertanto, il nucleofilo si avvicina all'elettrofilo dal lato opposto al gruppo uscente, portando a un attacco posteriore.

Quando il nucleofilo dona la sua coppia solitaria all'elettrofilo, il gruppo uscente si allontana con la coppia di elettroni legata al carbonio. Ciò si traduce in uno stato di transizione in cui la formazione del legame tra il nucleofilo e il substrato e la rottura del legame tra il substrato e il gruppo uscente si verificano simultaneamente.

Lo stato di transizione è altamente instabile. Per riguadagnare