Reazione S_N2: stato di transizione

Una reazione S_N2 segue un meccanismo concertato durante il quale un nucleofilo attacca il substrato dal lato posteriore, con la perdita simultanea del gruppo uscente dal lato opposto ad esso.

Ciò avviene attraverso uno stato di transizione, rappresentato tra parentesi quadre. La struttura comprende un carbonio elettrofilo attaccato a cinque gruppi: tre sostituenti, un nucleofilo e un gruppo uscente. Il nucleofilo e il gruppo uscente sono parzialmente legati ed entrambi i gruppi hanno una carica negativa parziale.

Poiché lo stato di transizione non è un intermedio, non può essere isolato. Ha una geometria trigonale bipiramidale con i tre sostituenti in una disposizione planare. Il nucleofilo e il gruppo uscente sono posti a 180° di distanza, perpendicolari al piano.

I sostituenti sono ad angoli di 90° sia dal gruppo nucleofilo che da quello uscente. Ciò aumenta l'affollamento, portando a una struttura instabile alla massima energia sul percorso di reazione.

L'energia dello stato di transizione influenza la velocità di una reazione S_N2. Maggiore è l'energia dello stato di transizione, maggiore è l'energia di attivazione e quindi minore è la velocità di reazione.

Le velocità di reazio