Reazione S_N1: Cinetica

Ricordiamo che la velocità di una reazione S_N2 dipende dalla concentrazione sia del nucleofilo che del substrato. Mentre l'aumento della basicità dei nucleofili aumenta la velocità delle reazioni S_N2, l'aumento dell'impedimento sterico del substrato diminuisce la velocità di reazione.

Questo spiega perché gli alogenuri terziari stericamente ostacolati, con gruppi alchilici voluminosi, non possono subire la sostituzione da parte del meccanismo S_N2, nonostante la presenza di nucleofili forti.

Tuttavia, quando Sir Christopher Ingold e Edward D. Hughes studiarono la cinetica di varie reazioni di sostituzione in soluzioni acquose, notarono che un alogenuro terziario, come il cloruro di terz-butile, subiva un meccanismo di sostituzione alternativo per dare alcol terz-butilico.

Al fine di studiare il meccanismo, la reazione è stata prima eseguita a un pH neutro con una concentrazione di idrossido di idrossido di 10⁻⁷ M con acqua come nucleofilo predominante, e successivamente, in una soluzione di idrossido 0,05 M, dove il nucleofilo idrossido più forte era presente in quantità eccessive.

I risultati hanno indicato che, indipendentemente dalla concentrazione e dalla natura dei nucleofili,