Previsione dei prodotti: S_N1 vs. S_N2

Le reazioni di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici possono procedere attraverso un meccanismo S_N1 o S_N2 con esiti stereochimici distinti.

Fattori come la struttura del substrato, la forza del nucleofilo e la natura del solvente promuovono un meccanismo rispetto all'altro.

Nelle reazioni S_N2, il nucleofilo attacca il substrato contemporaneamente alla partenza del gruppo uscente. Pertanto, i sostituenti voluminosi sul substrato impediscono al nucleofilo in arrivo di formare un legame. Di conseguenza, substrati meno ostacolati favoriscono le reazioni S_N2.

Nelle reazioni S_N1, il substrato prima si dissocia per dare al carbocatione un intermedio, stabilizzato attraverso l'effetto induttivo e l'iperconiugazione.

L'effetto induttivo di rilascio di elettroni dei gruppi alchilici stabilizza la carica sul catione. Nell'iperconiugazione, gli orbitali sp³ pieni dei gruppi alchilici e l'orbitale p vuoto del carbocatione si sovrappongono per stabilizzare il carbocatione.

Pertanto, l'aumento della sostituzione alchilica stabilizza il carbocatione, rendendo gli alogenuri terziari più adatti per le reazioni S_N1.

Le leggi dei meccanismi suggeriscono che la natura e la concentrazione de