Reazione E2: stereochimica e regiochimica

Le reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici possono dare uno o più alcheni in base a specifici requisiti regiochimici e stereochimici.

Mentre la regiochimica governa la posizione del doppio legame nel prodotto, i requisiti stereochimici spesso influenzano la geometria.

Si consideri l'eliminazione E2 del 2-bromo-2-metil-butano, che ha due diversi idrogeni beta. In presenza di una base forte come l'etossido di sodio, dà due alcheni regioisomerici.

Il prodotto principale è l'alchene più sostituito chiamato prodotto di Zaitsev, mentre l'alchene meno sostituito è il prodotto di Hofmann, e ogni prodotto si forma attraverso un percorso diverso

Ogni reazione ha uno stato di transizione che mostra un carattere di doppio legame parziale. Poiché il doppio legame carbonio-carbonio più sostituito ha una maggiore stabilità, lo stato di transizione che porta al prodotto Zaitsev richiede meno energia e procede più velocemente.

Pertanto, il prodotto Zaitsev è più stabile e si forma facilmente.

Tuttavia, l'esito regiochimico di una reazione di eliminazione E2 può essere controllato utilizzando una base stericamente ostacolata, come il terz-butossido di potassio, per dare l'alchene meno sos