Autossidazione degli eteri a perossidi e idroperossidi

Quando si lavora con eteri a basso peso molecolare, come l'etere dietilico, in laboratorio è necessario evitare due pericoli.

In primo luogo, dato il loro basso punto di ebollizione, gli eteri sono altamente infiammabili. Pertanto, è necessario prestare attenzione a tenerli lontani da fiamme libere o fonti di scintille elettriche per prevenire possibili esplosioni e devono essere utilizzati all'interno di una cappa aspirante.

In secondo luogo, gli eteri subiscono una lenta ossidazione in presenza di ossigeno atmosferico per formare perossidi e idroperossidi, che sono pericolosi, in quanto possono esplodere per riscaldamento.

L'autossidazione degli eteri in presenza di ossigeno molecolare avviene attraverso un meccanismo a catena di radicali liberi che coinvolge le fasi di inizio, propagazione e terminazione.

L'iniziazione è il primo passo, in cui un iniziatore astrae un atomo di idrogeno dal carbonio adiacente all'etere ossigeno per formare un radicale di carbonio.

La prossima è la propagazione, che avviene in due fasi. Nella prima fase di propagazione, il radicale carbonio si accoppia con l'ossigeno molecolare per formare un radicale ossigeno.

Nella seconda fase di propagazione, i