Struttura e legame degli alcheni

Gli alcheni, o olefine, rappresentati dalla formula generale C_{n H2n}, sono idrocarburi contenenti un doppio legame carbonio-carbonio. Gli analoghi ciclici, che racchiudono un doppio legame in un anello, sono chiamati cicloalcheni.

Esemplificato dall'alchene più semplice, l'etilene, gli atomi di carbonio attraverso il doppio legame sono ibridati sp². La sovrapposizione testa a testa degli orbitali ibridi forma un legame sigma, e la sovrapposizione laterale dei due orbitali p porta a un legame π, che, secondo la teoria degli orbitali molecolari, ha la densità elettronica concentrata sopra e sotto il piano molecolare.

Sebbene un doppio legame tra atomi di carbonio sp² sia significativamente più corto e più forte del legame singolo tra atomi di carbonio sp³, un legame π è più debole di un legame σ. Ciò è indicato dall'energia del doppio legame carbonio-carbonio, che non è il doppio di quella di un singolo legame. La sovrapposizione meno efficace degli orbitali partecipanti e la maggiore energia degli elettroni 2p rispetto a sp² spiegano il legame π più debole.

Poiché gli orbitali sp² hanno più carattere s rispetto a sp³, i legami carbonio-idrogeno formati dalla sovrapposizione sp^2-s nel