Isomeria negli alcheni

Gli alcheni che differiscono nella posizione del doppio legame mostrano un isomeria costituzionale. Inoltre, quelli con la stessa costituzione mostrano stereoisomeria quando differiscono nella disposizione spaziale di atomi o gruppi attraverso il doppio legame.

Lo stereoisomero è indicato come cis se gli atomi di carbonio della catena principale si trovano sullo stesso lato del doppio legame e come trans quando è il contrario.

Gli isomeri cis e trans degli alcheni non sono interconvertibili per rotazione interna attorno al doppio legame. Ipoteticamente, una tale rotazione distorcerebbe gli orbitali p fuori dalla complanarità, causando la rottura del legame.

Gli alcheni sono denominati secondo le regole di sequenza di Cahn-Ingold-Prelog per evitare ambiguità nella nomenclatura cis e trans.

Ogni atomo di carbonio attraverso il doppio legame è immaginato separatamente e al sostituente con un numero atomico più alto collegato agli atomi di carbonio viene assegnata una priorità più alta.

Quando i sostituenti ad alta priorità si trovano sullo stesso lato del doppio legame, l'alchene ha una configurazione Z; altrimenti, ha una configurazione E.

Se i sostituenti su un atomo di carbonio han