Introduzione alle reazioni di addizione elettrofila degli alcheni

Gli alcheni semplici e non coniugati sono ricchi di elettroni e possono funzionare come basi deboli o nucleofili. L'orbitale π pieno del doppio legame, che è l'HOMO, può interagire con il LUMO di un elettrofilo, come il bromo.

Una reazione di addizione inizia con il trasferimento di una coppia di elettroni dal legame π al centro elettrofilo. Tra l'elettrofilo e uno dei carboni si forma un legame σ, mentre l'altro carbonio acquisisce una carica positiva. Il carbocatione reagisce quindi con un nucleofilo per formare un legame σ, producendo il prodotto di addizione.

Una reazione di addizione e la corrispondente reazione di eliminazione possono essere rappresentate come un equilibrio dipendente dalla temperatura.

In una reazione di addizione, un legame π e uno σ si rompono e si formano due legami σ. Poiché i legami σ sono più forti dei legami π, le reazioni di addizione sono solitamente esotermiche.

Quindi, nell'equazione per la variazione di energia libera di Gibbs, il termine entalpia è negativo. La diminuzione del numero di molecole indica che il termine di entropia è sempre positivo.

Di conseguenza, per bassi valori di T, il valore di ΔG è negativo e le reazioni di addizione sono t