Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi

L'ozonolisi degli alcheni è una reazione di scissione ossidativa in cui il doppio legame carbonio-carbonio si sfalda completamente per formare due legami carbonio-ossigeno.

La reazione procede con l'aggiunta di ozono agli alcheni seguita dalla riduzione della presenza di agenti riducenti blandi, come il solfuro di dimetile o la polvere di zinco in acqua, per formare aldeidi e chetoni corrispondenti.

L'ozono è un gas incolore generato dal passaggio dell'ossigeno attraverso una scarica elettrica. È una molecola curva simmetrica che esiste come un ibrido di risonanza di due strutture di Lewis contribuenti.

La prima fase del meccanismo prevede un'aggiunta elettrofila di ozono attraverso il doppio legame dell'alchene, formando un molozonide, che si divide in un ossido di carbonile e un composto carbonilico. Successivamente, gli intermedi si riorganizzano per formare un ozonide relativamente stabile.

Nella seconda fase, un agente riducente delicato come il dimetilsolfuro converte l'ozonide in composti carbonilici.

L'ozonolisi degli alcheni produce prodotti diversi in base alla struttura dell'alchene di partenza e alle condizioni di reazione.

Ad esempio, l'ozonolisi di un alchene monosostituito come l'1-butene seguita da un workup riduttivo con dimetilsolfuro produce una miscela di aldeidi. Un alchene trisostituito come il 2-metil-2-butene forma un'aldeide e un chetone.

Tuttavia, un workup ossidativo con perossido di idrogeno ossida ulteriormente le aldeidi in acidi carbossilici mentre i chetoni rimangono intatti.