Struttura e proprietà fisiche degli alchini

Gli idrocarburi insaturi contenenti tripli legami carbonio-carbonio sono chiamati "alchini" e sono strutturalmente rappresentati come C_nH_2n-2.

L'etina o acetilene è l'alchino più semplice. È un gas incolore che subisce combustione ad alte temperature e viene utilizzato per la saldatura.

Il gruppo alchino è importante come parte bioattiva nei farmaci usati per trattare il morbo di Parkinson, come la selegilina, e nei contraccettivi orali come l'etinilestradiolo.

Il triplo legame carbonio-carbonio dell'acetilene è composto da un legame σ e due legami π. Gli orbitali sp del carbonio si sovrappongono per creare un legame σ, mentre la sovrapposizione laterale degli orbitali 2p_y e 2p_z forma due legami π. Il secondo orbitale sp di ciascun carbonio partecipa a un legame σ con l'orbitale1 s dell'idrogeno, generando i legami carbonio-idrogeno.

Pertanto, gli alchini vengono ibridati sp con una geometria lineare e un angolo di legame di 180°, con conseguente rigidità strutturale delle molecole.

Gli alchini mostrano un carattere s del cinquanta per cento data la loro ibridazione sp. Poiché gli elettroni nell'orbitale s sono più vicini al nucleo rispetto agli orbitali p, le loro energie sono inferiori e sono più strettamente legati al nucleo. Quindi, un carattere s aumentato si traduce in legami più forti e più brevi.

Ciò si riflette nella lunghezza del triplo legame carbonio-carbonio dell'acetilene di 1,21 Å e nel legame carbonio-idrogeno di 1,06 Å. Entrambi i legami sono più corti rispetto ai loro corrispondenti alcheni e alcani.

A parte il carattere s più alto, l'aumento del numero di legami tra i due atomi di carbonio contribuisce anche ai legami più corti e più forti.

Quindi, l'energia di dissociazione del legame degli alchini è significativamente più alta di quella degli alcheni o degli alcani.

Gli alchini sono composti non polari insolubili in acqua ma solubili in solventi organici non polari come il benzene.

Gli alchini a basso peso molecolare come l'acetilene sono gas, mentre quelli a medio peso molecolare, come l'1-ottinano, sono liquidi. Al contrario, gli alchini a peso molecolare più elevato esistono come solidi a temperatura ambiente.