10.1: Struttura e nomenclatura degli alcoli e dei fenoli

Panoramica

Gli alcoli sono uno dei gruppi funzionali più importanti nella chimica organica. Il nome dell'alcol viene dall'idrocarburo da cui deriva. Gli alcoli sono molecole organiche contenenti il gruppo ossidrile funzionale o –OH direttamente legato al carbonio. I fenoli hanno un gruppo OH direttamente attaccato ad un anello benzenico. Mentre gli alcoli sono incolori, il fenolo è un composto cristallino bianco con un caratteristico "odore di ospedale".

Come con altri composti organici, alcoli e fenoli sono denominati secondo sistemi formali e standard. Il sistema più adottato è l’Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC).

I nomi IUPAC degli alcoli derivano aggiungendo il suffisso "olo" al nome dell'alcano genitore. I derivati idrossilici del benzene sono chiamati, invece, fenoli. "Fenolo" viene utilizzato come nome principale anziché benzene.

Come tutti i composti organici, gli alcoli e i fenoli hanno diverse applicazioni commerciali. Ad esempio, l’etanolo è l’ingrediente principale delle bevande alcoliche come il vino o la birra. I fenoli sono ampiamente utilizzati come antisettici e disinfettanti.

Denominazione degli alcoli

La tabella seguente mostra la classificazione e la nomenclatura di alcuni alcoli e fenoli.

Strutture scheletriche	Nome IUPAC	Nome comune
	1-butanolo	alcool n-butilico
	2-butanolo	alcool sec-butilico
	2-metil-2-butanolo	alcol t-amilico
	2-bromo-4-clorociclopentanolo	-
	2-propen-1-olo	alcol allilico
	3-cicloesen-1-olo	-
	1,2-etandiolo	glicole etilenico
	1,2,3-propantriolo	glicerolo
	fenolo	fenolo
	benzene-1,3-diolo	resorcinolo
	2-metilfenolo	o-cresolo
	3-metilfenolo	m-cresolo
	4-metilfenolo	p-cresolo

Gli alcoli, rappresentati dalla formula generale C_nH_2n+1OH, sono composti organici con un gruppo idrossilato legato a un carbonio sp^3-ibridato di un sistema alifatico.

Presentano una geometria piegata attorno all'atomo di ossigeno, dove l'orbitale ibrido sp³ dell'ossigeno si sovrappone all'orbitale ibrido sp³ del carbonio, formando un legame sigma. L'angolo di legame carbonio-ossigeno-idrogeno si avvicina al valore tetraedrico di 109,5°.

Gli alcoli sono classificati come primari, secondari o terziari a seconda del numero di atomi di carbonio attaccati al carbonio che porta il gruppo –OH.

I nomi comuni per gli alcoli aggiungono "alcol" al nome del gruppo alchilico attaccato al gruppo idrossilato.

I nomi IUPAC derivano dal nome della catena madre sostituendo la '-e' finale del suffisso con '-ol'. Il locant può precedere il nome del genitore o il suffisso.

Quando si identifica e si numera la catena madre, il gruppo idrossilato ha la precedenza, seguito dai legami pi, dalla lunghezza della catena e dai sostituenti con priorità inferiore.

Gli alcoli ciclici aggiungono il prefisso 'cyclo' al nome della catena madre. Il carbonio che porta il gruppo –OH è numerato come uno.

Quando si nominano i polioli, viene mantenuta la '–e' finale della catena genitrice e i prefissi moltiplicatori, come 'di' e 'tri', vengono aggiunti al suffisso '–ol'. I locanti dei gruppi idrossilati sono elencati insieme.

I fenoli sono composti in cui un gruppo idrossilato è legato a un carbonio sp^2-ibridato di un anello aromatico.

Prendono il nome dal composto progenitore fenolo, il più semplice derivato idrossilato del benzene. L'atomo di carbonio che porta il gruppo –OH è numerato come uno.

Come per gli alcoli, i poliidrossifenoli espandono il suffisso con prefissi moltiplicatori, come "diolo" o "triolo", e raggruppano i locanti pertinenti.

Essendo aromatici, i fenoli sostituiti possono utilizzare i termini orto, meta e para per denotare la posizione di un sostituente con priorità inferiore rispetto al gruppo idrossilato.