Acidità e basicità di alcoli e fenoli

Mentre le forme neutre di alcoli e fenoli sono di natura anfotera, i loro anioni corrispondenti formano basi deboli.

L'atomo di ossigeno di un alcol polarizza entrambi i suoi legami adiacenti. Mentre la polarizzazione del legame O-H rende l'alcol un acido debole, le coppie solitarie sull'ossigeno lo rendono sia basico che nucleofilo.

La base coniugata di un alcol alifatico è uno ione alcossido e quella di un fenolo è uno ione fenossido o fenolato. Una carica negativa è più stabile su un atomo di ossigeno che su azoto o carbonio, ma più stabile su un atomo di alogeno.

Ricordiamo che la stabilità delle basi coniugate è una misura dell'acidità. Pertanto, gli alcoli sono più acidi degli alchini terminali, delle ammine e degli alcani, ma meno acidi degli alogenuri di idrogeno.

Gli alcoli tipici come il metanolo o l'etanolo sono acidi e basici quasi quanto l'acqua. Tuttavia, i fenoli sono più acidi degli alcoli ma meno acidi degli acidi carbossilici. A differenza degli ioni alcrossido, la carica negativa sull'atomo di ossigeno del fenossido è stabilizzata dalla risonanza e dalla polarizzazione attraverso il suo anello aromatico.

Pertanto, i fenoli possono essere deprotonati da una base r