Preparazione degli epossidi

Gli epossidi sono preparati dall'ossidazione degli alcheni utilizzando vari agenti ossidanti e la reazione è nota come epossidazione.

Alcuni degli agenti ossidanti più comuni sono i perossiacidi, come l'acido meta-cloroperossibenzoico o mCPBA.

I perossiacidi sono gli unici ad avere un atomo di ossigeno elettrofilo nel gruppo carbossilico, che funge da centro per gli attacchi nucleofili.

Si consideri l'ossidazione del cis-2-butene utilizzando l'mCPBA per somministrare cis-2,3-dimetilossirano, con l'mCPBA stesso che viene ridotto ad acido 3-clorobenzoico.

La reazione procede attraverso uno stato di transizione ciclica, in cui il legame π dell'alchene agisce come un nucleofilo e attacca l'ossigeno elettrofilo dell'acido perossidico per formare il primo legame carbonio-ossigeno dell'epossido.

Contemporaneamente, il legame ossigeno-ossigeno del perossiacido si rompe, formando un nuovo legame carbonilico.

Inoltre, gli elettroni π del legame carbonilico originale del perossiacido astraggono un protone dal legame OH per formare un nuovo legame OH. L'ossigeno attacca quindi l'altro carbonio dell'alchene, formando il secondo legame carbonio-ossigeno.

Nel complesso, l'ossigeno elettrofilo del