Apertura dell'anello degli epossidi catalizzata da acido

Gli epossidi sono anelli a tre membri con una deformazione anulare significativa. La struttura altamente tesa rende gli epossidi più reattivi rispetto ad altri eteri ciclici e aciclici.

Pertanto, gli epossidi subiscono prontamente reazioni di sostituzione nucleofila in condizioni acide per alleviare la deformazione dell'anello.

Queste reazioni di apertura dell'anello catalizzate da acido possono essere realizzate sia con acidi alogeni che con altri nucleofili deboli, come acqua e alcol, in condizioni di lieve acidità.

Ad esempio, l'idrolisi dell'ossirano richiede solo tracce di acido solforico.

Il meccanismo di reazione procede tramite il trasferimento di protoni dal catalizzatore acido all'ossigeno epossido, formando un intermedio di ione ossonio a ponte. La protonazione converte così l'ossigeno epossidico in un gruppo uscente migliore.

Nella seconda fase, l'attacco nucleofilo da parte dell'acqua in modo S_N2 apre l'anello epossido, formando un alcol protonato. In particolare, il gruppo uscente non parte; Invece, rimane all'interno della stessa molecola.

Infine, un trasferimento di protoni dall'alcol protonato al solvente completa la reazione.

La regiochimica delle reazioni di aper