Struttura e nomenclatura dei tioli e dei solfuri

I tioli e i solfuri sono equivalenti solforati rispettivamente di alcoli ed eteri, dove l'atomo di zolfo sostituisce l'atomo di ossigeno di alcoli ed eteri.

Pertanto, i tioli hanno il gruppo funzionale –SH, noto anche come sulfidrile o gruppo mercapto, legato a un gruppo idrocarburico.

I solfuri, o tioeteri, hanno l'atomo centrale di zolfo fiancheggiato da due gruppi di idrocarburi su entrambi i lati.

Di conseguenza, i solfuri possono essere simmetrici, con due gruppi identici su entrambi i lati, o asimmetrici, con due gruppi diversi.

Come gli alcoli e gli eteri, anche i tioli e i solfuri mostrano una geometria piegata, con gli angoli di legame C-S-H e C-S-C più piccoli dei corrispondenti angoli di legame C-O-H e C-O-C di alcoli ed eteri.

Quando si confrontano le lunghezze dei legami, il legame C-S di tioli e solfuri è più lungo del legame C-O dei corrispondenti alcoli ed eteri. Allo stesso modo, il legame S-H dei tioli è più lungo del legame O-H degli alcoli.

I nomi comuni dei tioli sono derivati aggiungendo il suffisso "mercaptano" al nome del gruppo alchilico legato al gruppo –SH.

I nomi IUPAC per i tioli usano il suffisso "tiolo" per seguire il nome della catena di idrocarburi genitori senza eliminare la lettera "e" dal nome della catena madre.

La catena madre è numerata dall'estremità vicino al gruppo –SH, con i locanti che indicano la posizione del gruppo sulfidrilico e i sostituenti come prefissi.

Quando è presente come sostituente, il gruppo sulfidrilico è preceduto da "mercapto" prima del nome della catena madre.

I nomi comuni dei solfuri vengono assegnati aggiungendo il suffisso "solfuro" per seguire i nomi dei gruppi alchilici elencati in ordine alfabetico.

Quando si derivano i nomi IUPAC dei solfuri, la catena di carbonio più lunga è considerata come alcano genitore. Il gruppo alchilico più piccolo contenente zolfo è chiamato gruppo alchiltio e preceduto dal nome dell'alcano genitore.