Preparazione e reazioni dei tioli

I tioli sono una classe di composti organici contenenti zolfo con un gruppo funzionale –SH.

Di solito sono preparati da alogenuri alchilici tramite una reazione S_N2 con un nucleofilo di zolfo come un anione idrosolfuro.

Ad esempio, l'1-bromobutano reagisce con l'idrosolfuro di sodio per dare l'1-butantetiolo.

Qui, l'anione idrosolfuro esercita un forte attacco nucleofilo sul carbonio che porta il gruppo alogenuro, spostando così lo ione alogenuro in modo S_N2 e formando il tiolo.

Tuttavia, questo metodo di sintesi non funziona bene perché il prodotto tiolo può subire una seconda reazione S_N2 con l'alogenuro alchilico, generando solfuro come sottoprodotto.

Questa limitazione può essere superata utilizzando una tiourea come nucleofilo. La tiourea sposta lo ione alogenuro sull'alogenuro alchilico per formare un intermedio salino di alchil isotiourea.

Il sale subisce quindi un'idrolisi a base acquosa e produce tiolo come prodotto.

I tioli subiscono facilmente l'ossidazione per formare disolfuri, acidi solfinici e solfonici a causa dei molteplici stati di ossidazione dell'atomo di zolfo.

L'ossidazione dei tioli in acido solfonico tramite acido solfinico richiede forti agenti ossidanti co