13.1: Nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici

I nomi IUPAC degli acidi carbossilici vengono sistematicamente derivati seguendo alcune regole discusse di seguito.

Per gli acidi monocarbossilici saturi aciclici, la catena idrocarburica più lunga contenente il carbonio –COOH è identificata come catena madre. Quindi, l'ultima -e del nome dell'idrocarburo genitore viene sostituita con il suffisso -oico.

La numerazione della catena carboniosa madre viene eseguita a partire dal carbonio –COOH. I nomi e le posizioni del sostituente vengono quindi elencati in ordine alfabetico come prefisso del nome genitore. Alcuni esempi sono riportati di seguito:

È da notare che a tutti gli altri gruppi funzionali come -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 e agli alogeni viene data meno priorità rispetto al gruppo –COOH, e quindi vengono trattati come sostituenti in presenza di gruppi –COOH.

Gli acidi carbossilici insaturi prendono il nome dall'alchene o dall'alchino genitore. La posizione di legami multipli è indicata da un locante preceduto dall'alchene o dall'alchino genitore. Le notazioni cis/trans o E/Z sono precedute dall'alchene genitore per indicare la stereochimica attorno al doppio legame.

Gli acidi dicarbossilici aciclici hanno regole di nomenclatura simili, tranne per il fatto che il terminale -e dell'idrocarburo genitore viene mantenuto e viene aggiunto il suffisso acido -dioico.

I composti contenenti più di due gruppi –COOH vengono talvolta denominati trattando uno di essi come un sostituente. Ad esempio, l'acido carbossilico mostrato di seguito tratta il gruppo –CH_2COOH come un sostituente e utilizza il prefisso carbossimetil- nel nome genitore.

Nel caso di acidi carbossilici ciclici aventi gruppi –COOH direttamente attaccati ad un anello cicloalcano o ad un anello aromatico, viene aggiunto un suffisso acido -carbossilico al nome dell'anello genitore. Tuttavia, a differenza degli acidi carbossilici aciclici, il carbonio dell'anello attaccato al gruppo –COOH è numerato come carbonio-1.

Gli acidi carbossilici sono composti con un gruppo funzionale –COOH.

Per la nomenclatura IUPAC degli acidi monocarbossilici, identificare la catena madre contenente il carbonio –COOH e sostituire la -e terminale dell'alcano corrispondente con il suffisso acido -oico.

Numerare la catena dall'estremità –COOH e identificare i sostituenti e i relativi valori di locazione.

Infine, assembla il nome e indica la stereochimica.

In caso di insaturazione, il nome genitore deriva dal corrispondente alchene o alchino.

Per nomenclare gli acidi dicarbossilici, selezionare la catena madre che include sia i carboni –COOH che il numero dall'estremità che dà il locante più basso ai sostituenti. Qui, mantenere il terminale -e dell'idrocarburo genitore e aggiungere il suffisso -acido dioico.

Se il gruppo –COOH è legato a un anello, l'acido -carbossilico è il suffisso al nome genitore e la numerazione inizia dal carbonio dell'anello che porta il gruppo –COOH.

In presenza di più gruppi –COOH, vengono utilizzati i prefissi di- o tri-.