Acidità degli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici mostrano un'acidità significativa in presenza di basi, formando anioni carbossilati.

I valori di pK_a della maggior parte degli acidi carbossilici, che vanno da 4 a 5, sono molto più bassi rispetto ad altri composti come gli alcoli, che hanno valori di pK_a intorno a 16-18.

La minore pK_a o l'acidità superiore degli acidi carbossilici deriva dalla maggiore stabilità del corrispondente anione carbossilato.

Il gruppo –C=O che estrae elettroni esercita un effetto induttivo attraverso il legame C-O σ, stabilizzando l'anione.

Inoltre, la carica negativa sull'ossigeno carbossilato viene delocalizzata sull'ossigeno –C=O, formando strutture di risonanza equivalenti con l'ibrido di risonanza avente una carica negativa totale dispersa su due atomi di ossigeno.

I due legami C-O equivalenti dello ione carbossilato hanno un ordine di legame di uno e mezzo, indicando la delocalizzazione della carica su entrambi gli ossigeni.

Al contrario, la base coniugata degli alcoli, lo ione alcossido, non ha una struttura di risonanza, il che porta a una diminuzione della stabilità, rendendo a sua volta gli acidi carbossilici più acidi degli alcoli.