Strutture dei derivati ​​degli acidi carbossilici

I

derivati dell'acido carbossilico contengono un gruppo acilico, come CH₃CO, legato a un eteroatomo come Cl, O o N.

Il carbonio carbonilico e l'ossigeno sono ibridati sp², risultando in una geometria planare trigonale con angoli di legame approssimativi di 120° e una lunghezza di legame carbonio-ossigeno di 1,21 Å.

I derivati sono stabilizzati per risonanza, dove l'entità della stabilizzazione dipende dall'elettronegatività dell'eteroatomo.

Poiché l'azoto è meno elettronegativo del cloro o dell'ossigeno, può facilmente donare la sua coppia solitaria e accogliere meglio la carica positiva, rendendo le ammidi le più stabili.

Il legame carbonio-azoto nelle ammidi mostra un carattere di doppio legame parziale, con l'atomo di azoto che è sp² ibridato e planare.

Di conseguenza, nelle ammidi secondarie e terziarie, la rotazione attorno al legame carbonio-azoto dà conformeri E e Z, dove l'equilibrio favorisce il conformero Z meno stericamente ostacolato.

Infine, nei nitrili, sia il carbonio che l'azoto sono ibridati sp. Adottano una geometria lineare in cui la lunghezza del legame carbonio-azoto è di 1,16 Å.