Acidità e basicità dei derivati degli acidi carbossilici

A differenza degli acidi carbossilici, i derivati non sono veri acidi perché mancano di un protone acido attaccato a un gruppo funzionale. Tuttavia, la presenza di idrogeni α li rende debolmente acidi.

La forza acida relativa dipende dall'entità della stabilizzazione della risonanza della base coniugata.

I nitrili sono debolmente acidi, poiché la carica negativa si trova su un atomo di azoto meno elettronegativo, destabilizzando la base coniugata.

Nelle ammidi, la carica negativa è su un ossigeno più elettronegativo, rendendo la base coniugata relativamente più stabile e le ammidi leggermente più acide.

Poiché la stabilizzazione aumenta con l'elettronegatività del sostituente, i cloruri acidi sono i più acidi.

Allo stesso modo, la basicità relativa può essere valutata dalla stabilità dell'acido coniugato.

I nitrili sono i meno basici. Qui, la struttura di risonanza è destabilizzata a causa di un ottetto incompleto al carbonio ciano.

I cloruri acidi sono leggermente più basici; tuttavia, la maggiore elettronegatività del cloro riduce la stabilità della forma protonata.

La stabilità dell'acido coniugato aumenta con una diminuzione dell'elettronegatività del sostituente, rendendo le a