Alogenuri acidi ad acidi carbossilici: idrolisi

L'idrolisi degli alogenuri acidi è una reazione di sostituzione acilica nucleofila, in cui un alogenuro acido reagisce con l'acqua per formare un acido carbossilico.

Poiché gli alogenuri acidi sono molto reattivi, l'idrolisi non richiede un catalizzatore acido o basico.

Il meccanismo procede in tre fasi. Il primo passo è l'attacco nucleofilo da parte dell'acqua al carbonio carbonilico per formare un intermedio tetraedrico.

Nella seconda fase, il legame π carbonio-ossigeno viene riformato e lo ione cloruro se ne va come gruppo uscente.

Infine, la deprotonazione forma il corrispondente acido carbossilico come prodotto di sostituzione finale.

In questa reazione, l'acido cloridrico si forma come sottoprodotto, il che spesso porta a reazioni collaterali indesiderate.

Quindi, una base debole come la piridina viene aggiunta alla miscela di reazione per neutralizzare l'acido cloridrico, prevenendo così qualsiasi reazione collaterale.