Esteri di acidi carbossilici: idrolisi acido-catalizzata

L'idrolisi catalizzata da acido è un'altra importante reazione degli esteri.

In questa reazione, un estere viene idrolizzato in presenza di acido acquoso per formare acido carbossilico e alcol.

Questa è una reazione reversibile e precisamente l'opposto di una reazione di esterificazione di Fischer.

Il meccanismo inizia con la protonazione dell'ossigeno carbonilico da parte del catalizzatore acido, rendendo il carbonio carbonilico più elettrofilo.

Questo è seguito da un attacco nucleofilo da parte dell'acqua al carbonio carbonilico, formando un intermedio tetraedrico.

Successivamente, la deprotonazione dell'intermedio tetraedrico fornisce un intermedio di addizione tetraedrica neutro.

Successivamente, la protonazione dell'alcossi-ossigeno converte il gruppo alcossico in un gruppo uscente migliore.

Nella fase successiva, il gruppo carbonilico viene riformato con l'uscita dell'alcol dal gruppo di partenza.

Infine, la deprotonazione produce un acido carbossilico e rigenera il catalizzatore acido.

Nel complesso, un catalizzatore acido aumenta l'elettrofilia del carbonio carbonilico e diminuisce la basicità del gruppo uscente.