Reattività degli enoli

Gli enoli, i tautomeri dei composti carbonilici, sono di natura nucleofila a causa dei loro doppi legami ricchi di elettroni.

Inoltre, l'effetto di risonanza donatrice di elettroni del gruppo ossidrile adiacente porta a una densità di elettroni sostanzialmente maggiore sul carbonio α, rendendolo più reattivo dell'alchene corrispondente.

Gli enoli sono intermedi reattivi chiave nelle reazioni al α carbonio, come la α-alogenazione.

Tipicamente, l'atomo nucleofilo di α-carbonio di un enolo attacca un elettrofilo, creando un intermedio cationico stabilizzato per risonanza con un nuovo legame sul carbonio α. La successiva deprotonazione produce un prodotto neutro α sostituito.

Questa via di reazione è distinta da quella degli alcheni, dove gli intermedi cationici reagiscono con i nucleofili per formare prodotti di addizione.

Inoltre, l'enolizzazione è caratterizzata da un trasferimento reversibile di protoni al α carbonio, come osservato negli esperimenti di scambio di deuterio.

Poiché gli enoli sono achirali al α carbonio, ciò porta a una lenta racemizzazione dei composti cheto con centri chirali α carbonio.