15.8
Aldeidi e chetoni subiscono α-alogenazione in presenza di un equivalente completo di base e alogeno.
Questa reazione procede attraverso la deprotonazione catalizzata da basi dell'idrogeno α per formare un intermedio enolato nucleofilo, che poi reagisce con l'alogeno per dare α composto carbonilico alogenato.
La presenza di alogeno nella molecola risultante rende gli idrogeni α rimanenti più acidi rispetto alla loro molecola madre a causa dell'effetto induttivo di ritiro degli elettroni dell'alogeno.
Ciò porta il composto monosostituito a subire un'ulteriore rapida enolizzazione e successiva alogenazione fino a quando non rimane più idrogeno acido α.
L'α-alogenazione di aldeidi e chetoni è una reazione che prevede la sostituzione degli idrogeni α con alogeni, in presenza di una base. La reazione in…
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