α-bromurazione di acidi carbossilici: reazione di Hell-Volhard-Zelinski

La reazione di Hell-Volhard-Zelinsky è un metodo per convertire gli acidi carbossilici contenenti idrogeno α in acidi carbossilici α-bromurati in presenza di una miscela di tribromuro di fosforo e bromo, seguita da idrolisi.

Il tribromuro di fosforo funge da catalizzatore: viene aggiunto direttamente o generato in situ dalla reazione del fosforo rosso con il bromo.

La reazione inizia con l'acido carbossilico e il catalizzatore che interagiscono per generare il bromuro acido e l'HBr.

HBr catalizza quindi l'enolizzazione del bromuro acido nella sua forma enolica, entrambe esistenti in equilibrio.

La forma enolica agisce come un nucleofilo che subisce una reazione di sostituzione α con il bromo per formare un bromuro acido α-bromoacido.

Questo intermedio attivo, dopo il trattamento con acqua, subisce idrolisi per produrre l'acido α-bromurato desiderato.

Se al posto dell'acqua si utilizzano alcoli o ammine, l'intermedio viene convertito nel rispettivo derivato acido α-bromurato.