Reazione di addizione aldolica catalizzata da base

Nell'idrossido di sodio acquoso, due molecole di aldeide subiscono una reazione di addizione per formare una β-idrossi aldeide. Si tratta di una reazione di addizione aldolica catalizzata da basi con un meccanismo a più stadi.

La reazione inizia con una fase di enolizzazione, in cui lo ione idrossido deprotona in modo reversibile l'aldeide al carbonio α per generare uno ione enolato stabilizzato per risonanza.

Successivamente, l'aggiunta nucleofila del carbonio α dell'enolato al gruppo carbonilico dell'aldeide non reagita produce un intermedio di ione alcossido.

La successiva protonazione dello ione alcossido genera una β-idrossialdeide come prodotto di addizione aldolica. Qui, l'equilibrio è più favorevole nella direzione in avanti.

Tuttavia, per le aldeidi α-sostituite, l'equilibrio si sposta all'indietro verso i precursori a causa dell'impedimento sterico nel sito di reazione.

Nei chetoni, l'equilibrio favorisce il reagente chetonico piuttosto che il corrispondente prodotto di addizione aldolica.