Da esteri a β-chetoesteri: panoramica sulla condensazione di Claisen

La condensazione regolare di Claisen è la reazione quando molecole di estere identiche che portano due idrogeni α si combinano per generare un estere β-cheto, una molecola che comprende un gruppo cheto β al gruppo estere.

Le condensazioni di Claisen richiedono basi alcossidi non acquose per avviare la reazione deprotonando l'idrogeno α dell'estere e producendo l'enolato nucleofilo.

La base impiegata è specifica e deve essere identica al gruppo alcossidico della molecola di estere di partenza.

Ad esempio, la condensazione di Claisen di un estere etilico, promossa da una base etossidica, produce l'estere β-cheto desiderato in rese decenti.

Se, invece, si utilizza una base metossido, avviene l'addizione nucleofila al carbonio carbonilico dell'estere, piuttosto che la deprotonazione dell'idrogeno α, per dare un prodotto di transesterificazione.

Inoltre, l'uso di basi idrossido, è vietato, in quanto provoca l'idrolisi irreversibile degli esteri in ioni carbossilati.

In sintesi, la condensazione di Claisen è una reazione di sostituzione acilica nucleofila in cui un enolato estere nucleofilo reagisce con un'altra molecola di estere per produrre un β-chetoestere.