Condensazione intramolecolare di Claisen di esteri dicarbossilici: ciclizzazione di Dieckmann

I diesteri subiscono la condensazione intramolecolare di Claisen per produrre β-chetoesteri ciclici. Questo processo è chiamato ciclizzazione di Dieckmann e richiede l'equivalente di una base forte per spingere la reazione al completamento.

I diesteri 1,6 e 1,7 sono i substrati preferiti per la ciclizzazione in quanto producono rispettivamente anelli stabili a cinque e sei membri.

Nel substrato del diestere, uno dei carboni α subisce la deprotonazione e funziona come il nucleofilo che attacca l'elettrofilo estere all'altra estremità della catena.

Il sito nucleofilo dell'enolato si genera quando una base astrae il protone α adiacente a uno dei gruppi estere.

Un attacco intramolecolare al carbonio carbonilico dell'altro gruppo estere forma un intermedio ciclico. Successivamente, il legame carbonilico si riforma con la perdita simultanea dello ione alcossido per dare il β-chetoestere ciclico.

L'idrogeno acido nel chetoestere ciclico viene deprotonato per dare uno ione enolato che all'acidificazione dà il β-chetoestere neutro.